Dẫn xuất halogen - Lý thuyết

CHUYÊN :Ề XU HALOGEN ANCOL PHENOLẪ ẤBÀI XU HALOGENẪ ẤA. LÝ THUY TẾI. NH NGHĨA, PHÂN LO I, NG PHÂN VÀ DANH PHÁPỊ Ồ1. nh nghĩa Khi thay thế hay nhi nguyên hiđroử trong phân hiđrocacbon ng các nguyên tửhalogen ta ượ xu halogen hiđrocacbon,ẫ th ng làườ xu halogenẫ 2. Phân lo xu halogen có xu floẫ xu clo, xu brom, xu iot và xu tẫ ấch ng th vài halogen khác nhau. theo hiđrocacbon, ng ta phân thành các lo sau :ự ườ ạD xu halogen no CH2 FCl CH2 Cl–CH2 Cl CH3 –CHBr–CH3 (CH3 )3 C–ID xu halogen không no CF2 =CF2 CH2 =CH –Cl CH2 =CH–CH2 –BrD xu halogen th C6 H5 C6 H5 CH2 –Cl p-CH3 C6 H4 Br C6 H5 xu halogen ng nguyên cacbon liên nguyên halogen. ửVí ụI3 2CH CH ClII3|3CH CH ClCH- -3|III3|3CHCH ClCH- -3. ng phân và danh phápồa. ng phân xu halogen có ng phân ch cacbon nh hiđrocacbon, ng th có ng phân tríẫ ịnhóm ch c. ứV FCHụ2 CH2 CH2 CH3 CH3 CHFCH2 CH3 3|3FCH CH CHCH3 3|3CH CF CHCH 1-flobutan 2-flobutan 1-flo-2-metylpropan 2-flo-2-metylpropan b. Tên thông th ng ườ Có ít xu halogen theo tên thông th ng. ượ ườVí CHClụ3 (clorofom) CHBr3 (bromofom) CHI3 (iođofom) c. Tên ch cố Tên các xu halogen gi tên hiđrocacbon +ố halogenua :Ví CHụ2 Cl2 CH2 =CH–F CH2 =CH CH2 –Cl C6 H5 –CH2 Br metylen clorua vinyl florua anlyl clorua benzyl bromuad. Tên thay thế Trong tr ng chung, xu halogen theo tên thay th là coi các ườ ượ nguyên tửhalogen là nh ng nhóm thữ đính vào ch chính hiđrocacbon :ạ ủCl2 CHCH3 ClCH2 CH2 Cl 1,1-đicloetan 1,2-đicloetan 1,3-đibrombenzen 1,4-đibrombenzen II. TÍNH CH LÍẤ đi ki th ng, các xu monohalogen có phân kh nh nh CHỞ ườ ư3 F, CH3 Cl, CH3 Brlà nh ng ch khí. Các xu halogen có phân kh th ng th ng, ng nữ ườ ơn c, thí CHướ ụ3 I, CH2 Cl2 CHCl3 CCl4 C2 H4 Cl2 C6 H5 Br…Nh ng xu polihalogen có phân kh th n, thí CHIữ ụ3 C6 H6 Cl6 Các xu halogen nh không tan trong c, tan trong các dung môi không phân cẫ ướ ựnh hiđrocacbon, ete,...ư Nhi xu halogen có ho tính sinh cao, ch ng nh CHClề ư3 có tác ng gây mê,ụC6 H6 Cl6 có tác ng di sâu ,…ụ ọIII. TÍNH CH HOÁ Ọ1. Ph ng th nguyên halogen ng nhóm OH Ng ta ti hành thí nghi song song ch ng di cho ankyl halogenua, anlylườ ệhalogenua và phenyl halogenua. Cách ti hành và qu trình bày nh ng 1.ế ượ ả● ng 1.ả Thí nghi th Cl ng OHD xu halogenẫ ấđã ch Clử cắ ướ nạl c, axitấ ướhoá ng HNOằ3 ,nh vào đó ddỏAgNO3 Đun sôi cớ ướ ,g c,ạ ướaxit hoá ngằHNO3 nh vào đóỏdd AgNO3 Đun ddớNaOH yạ ấl c, axit hoáớ ướb ng HNOằ3 nhỏvào đó dd AgNO3CH3 CH2 CH2 Cl(Propyl clorua) Không có aế Không có aế Có AgCl aế ủCH2 =CHCH2 Cl(Anlyl clorua) Không có aế Có AgCl aế Có AgCl aế ủC6 H5 Cl(Clobenzen) Không có aế Không có aế Không có aế ủ● Gi thíchả xu lo ankyl halogenua không ph ng nhi th ng cũng nh khi đunẫ ướ ườ ưsôi, nh ng thu phân khi đun nóng dung ch ki thành ancol :ư ạCH3 CH2 CH2 Cl OH ot® CH3 CH2 CH2 OH Cl propyl halogenua ancol propylic BrBrBrBrCl sinh ra nh bi ng AgNOượ ằ3 ng AgCl a.ướ xu lo anlyl halogenua thu phân ngay khi đun sôi :ẫ ướRCH=CHCH2 H2 RCH CHCH2 OH HX xu lo phenyl halogenua (halogen đính tr ti vòng benzen) không ph ng iẫ ớdung ch ki nhi th ng cũng nh khi đun sôi. Chúng ch ph ng nhi và áp su tị ườ ấcao, ví :ụ 2. Ph ng tách hiđro halogenuaả ứa. Th nghi Đun sôi dung ch Cị ồ2 H5 Br và KOH trong C2 H5 OH. Nh bi khí sinh raậ ếb ng brom.ằ ướb. Gi thích Khí sinh ra làm màu brom ng th thành nh ng gi ch ng khôngấ ướ ỏtan trong (Cướ2 H4 Br2 ), khí đó là CH2 =CH2 (etilen). Đi đó ch ng đã ra ph ng táchề ứHBr kh Cỏ2 H5 Br 2CH CH-H Br KOH oancol,t¾¾ ¾¾® CH2 =CH2 KBr H2 Oc. ng ph ng tách hiđro halogenuaướ CH3 –CH=CH –CH3 (S ph chính)ả -- -o2 3|| |K OH, ancol, tHBrI ICH CH CH CHHBrH● Quy Zai-xép Khi tách HX kh xu halogen, nguyên halogen (X) tiên tách ra cùng ưv nguyên cao bên nh. ạ3. Ph ng magieả Cho magie vào đietyl ete (Cộ2 H5 OC2 H5 khan, khu nh. Mg không bi gì. Nhấ ỏt vào đó etyl bromua, khu u. magie tan t, ta thu dung ch ngừ ượ ồnh t.ấCH3 CH2 Br Mg ete khan¾¾ ¾¾® CH3 CH2 –Mg–Br (etyl magie bromua tan trong ete) Etyl magie bromua có liên tr ti gi cacbon và kim lo (C Mg) vì th nó thu lo iế ạh ch kim (h kim lo i). Liên Mg là trung tâm ph ng. ch magieợ ơtác ng nhanh nh ng ch có linh ng nh c, ancol,… và tác ng khíụ ướ ớcacbonic,... IV. NG NGỨ Ụ1. Làm dung môi CH2 =CH–CH2 –CH3 (S ph ph )ả ụMetylen clorua, clorofom, cacbon tetraclorua, 1,2-đicloetan là nh ng ch ng hoà tan cữ ượnhi ch ng th chúng còn bay i, gi phóng kh dung ch, vì th dùngề ượlàm dung môi hoà tan ho tinh ch các ch trong phòng thí nghi cũng nh trong côngể ưnghi p.ệ2. Làm nguyên li cho ng cệ Các xu halogen etilen, butađien dùng làm monome ng ượ các polimeợquan tr ng. Ví CHọ ụ2 =CH Cl ng ra PVC dùng ch lo ng n, gi da, cả ọdây đi n…, CFẫ ệ2 CF2 ng ra teflon, polime siêu dùng làm nh ng li ch uổ ịki m, ch axit, ch mài mòn,… Teflon nhi trên 300ề oC nên dùng làm cheượ ớph ch ng bám dính cho xoong, ch o, thùng ch a.ủ ứ3. Các ng ng khácứ xu halogen th ng là nh ng ch có ho tính sinh đa ng. ườ Ví ClBrCH-CFụ3 ,CHCl3 dùng làm ch gây mê trong ph thu t.ượ Nhi xu polihalogen có tác ng di sâu tr đây dùng nhi trong nôngề ướ ượ ềnghi p, nh Cệ ư6 H6 Cl6 nh ng chúng cũng gây tác lâu dài môi tr ng nên ngày nay đãư ườkhông ng a. ượ nhi ch phòng tr ch i, di kích thích sinh tr ng th có ch halogenấ ưở ứ(th ng là clo) hi nay đang ng và mang nh ng ích trong xu nôngườ ượ ấnghi p. CFClệ3 và CF2 Cl2 tr đây dùng ph bi trong các máy nh, ngày nay đangướ ượ ịb ng, do chúng gây tác cho ng ozon.ị