Đại cương về hóa học hữu cơ - Lý thuyết

PH 1:Ầ GI THI CÁC CHUYÊN HÓA CỚ Ơ11CHUYÊN :Ề NG HÓA CẠ ƯƠ ƠA. LÝ THUY TẾI. HÓA VÀ CH CỌ Ơ1. Khái ni ch và hóa cệ ch là ch cacbon (tr CO, COợ ừ2 HCN, mu cacbonat, mu iố ốxianua, mu cacbua…).ố Hóa là nghành hóa nghiên các ch .ọ ơ2. đi chung ch cặ đi Liên hóa ch trong ch là liên ng hóaặ ộtr .ị Tính ch lý ậ+ Nhi nóng ch y, nhi sôi th p.ệ ấ+ Ph không tan trong c, nh ng tan nhi trong các dung môi .ầ ướ Tính ch hóa ọ+ Các ch th ng kém nhi và cháy.ợ ườ ễ+ Ph ng hóa các ch th ng ra ch và theo nhi uả ườ ềh ng khác nhau, nên ra nhi ph m.ướ ẩII. PHÂN LO VÀ TÊN CÁC CH CẠ Ơ1. Phân lo iạ ch th ng chia thành hai lo :ợ ườ ạ+ Hiđrocacbon Là nh ng ch trong phân ch ch hai nguyên C, H.ữ ốHiđrocacbon chia thành các lo Hiđrocacbon no (CHạ ượ ạ4 C2 H6 …) hiđrocacbon khôngno (C2 H4 C2 H2 …) hiđrocacbon th (Cơ6 H6 C7 H8 …).+ xu hiđrocacbon Là nh ng ch mà trong phân ngoài cácẫ ửnguyên C, thì còn có nh ng nguyên khác nh O, N, Cl, S.… xu aố ủhidđrocacbon chia thành xu halogen nh CHạ ượ ư3 Cl, C6 H5 Br,…; ancol nh CHư3 OH,C2 H5 OH,…; anđehit nh HCHO, CHư3 CHO.2. Nhóm ch Là nh ng nhóm nguyên (-OH, -CHO, -COOH, -NHữ ử2 …) gây ra ph ng tr ng aả ủphân ch .ử 3. Danh pháp cữ ơa. Tên thông th ngườ Tên thông th ngườ aủ ch th ng hay theo ngu tìm raợ ườ ượ ốchúng, đôi khi có th có ph đuôi ch rõ ch thu lo nào. ạVí HCOOH axit fomic CH3 COOH axit axetic C10 H20 mentol(formica Ki n) (acetus Gi m) (mentha piperita hà)ế ạb.Tên th ng theo danh pháp IUPACệ ố● Tên ch cố Tên ch CH3 CH2 Cl CH3 CH2 COCH3 CH3 CH2 CH3 (etyl || lorua) (etyl || axetat (etyl metyl || ete Tên thay thế Vi ụH|C H|H- -H H|C H|H- -Cl HH| |C H| |H H- -H HH| |C H| |H H- -Cl Metan Clometan Etan CloetanTên thay th vi li (không vi cách nh tên ch c), có th phân làm baế ượ ượph nh sau :ầ H3 H3 H3 H2 Cl H2 =C H2 (et an) clo et an) et en) et in) etan cloetan eten etin CH2 =CH-CH2 -CH3 CH3 -CH=CH-CH31 423 2OHCH CH CH CH- but -1- en but -2- en but -3- en -2- olĐ tên ch thu tên các và tên ch cacbon ạS mố ch cacbon chínhạ Tên ph Tên ph nh ch cầ ứ4321432111 mono2 đi3 tri4 tetra5 penta6 hexa7 hepta8 octa9 nona10 đeca met C-C et C-C-C prop C-C-C-C but C-C-C-C-C pent C-C-C-C-C-C hex C-C-C-C-C-C-C hep C-C-C-C-C-C-C-C oct C-C-C-C-C-C-C-C-C non C-C-C-C-C-C-C-C-C-C đec Không xu phát tấ mố Xu phát sấ ốđ mếIII. PHÂN TÍCH NGUYÊN TƠ ƯỢ Ố1. Phân tích nh tínhị đích Xác nh nguyên nào có trong ch .ụ Nguyên Chuy các nguyên trong ch thành các ch vô gi nắ ảr nh bi chúng ng các ph ng tr ng.ồ ư2. Phân tích nh ngị ượ đích Xác nh thành ph kh ng các nguyên có trong phân pụ ượ ợch .ấ Nguyên Cân chính xác kh ng ch sau đó chuy nguyên Cắ ượ ốthành CO2 thành H2 O, thành N2 sau đó xác nh chính xác kh ng ho th tích aị ượ ủcác ch thành, đó tính kh ng các nguyên .ấ ượ Bi th tính toán :ể ứ2COC12.mm gam44;2H OH2.mm gam18 ;2NN28.Vm gam22, Tính ượCm .100%C =a Hm .100%H =a Nm .100%N =a %O 100% %C %H -%NIV. CÔNG TH PHÂN CH CỨ Ơ1. Công th ng quát (CTTQ)ứ Cho bi trong phân ch có ch nh ng nguyên nào. Ví ng iế ớcông th Cứx Hy Oz Nt ta bi ch này có các nguyên C, H, O, N.ế 1. Công th gi nh (CTĐGN)ứ ấa. nh nghĩaị Công th gi nh là công th bi th gi nguyên cácứ ủnguyên trong phân .ố ửb. Cách thi công th gi nh tế ấ- Thi công th gi nh ch Cế ơx Hy Oz Nt là thi :ế ệC NHC Nm mmx :12 16 14 ho cặ%C %H %O Nx :12 16 14c. Công th th nghi (CTTN)ứ CTTN (CTĐGN)n (n nguyên ng).ố ươ2. Công th phân tứ ửa. nh nghĩaị Công th phân là công th bi th ng nguyên nguyên trongứ ượ ốphân .ửb. Cách thi công th phân tế Có ba cách thi công th phân tế Cách vào thành ph kh ng các nguyên ượ Cho CTPT Cx Hy Oz ta có lỉ ệM 12.x 1.y 16.z= =100 %C %H %O đó ta có ừM.%Cx =12.100 M.%Hy =1.100 M.%Oz =16.100 Cách vào công th gi nh t. Cách Tính tr ti theo kh ng ph cháy. ượ ẩV. TRÚC PHÂN CH CẤ Ơ1. dung thuy hoá ọa. Trong phân ch các nguyên liên nhau theo đúng hoá tr và theoử ịm th nh nh. Th liên đó là hoá c. thay th liênộ ượ ựk đó, là thay hoá c, ra ch khác. Ví Công th phân Cụ ử2 H6 có hai th liên (2 công th o) ng 2ứ ớh ch sau :ợ ấH3 CH3 đimetyl ete, ch khí, không tác ng Na.ấ H3 CH2 ancol etylic, ch ng, tác ng Na gi phóng hiđro.ấ ảb. Trong phân ch cacbon có hoá tr 4. Nguyên cacbon không nh ng có thử ểliên nguyên các nguyên khác mà còn liên nhau thành ch cacbonế Víd :ụCH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH2 -CH2 CH3 CH2 -CH2 (m ch không nhánh) (m ch có nhánh)ạ (m ch vòng)ạ Tính ch các ch ph thu vào thành ph phân (b ch t, ng các nguyênấ ượt và hoá (th liên các nguyên ). Ví :ụ CH2- Ph thu thành ph phân CHụ ử4 là ch khí cháy,ấ CCl4 là ch ng không cháy ;ấ ỏCH3 Cl là ch khí không có tác ng gây mê, còn CHClấ ụ3 là ch ng có tác ng gây mê.ấ Ph thu hoá CHụ ọ3 CH2 OH và CH3 OCH3 khác nhau tính ch líả ậvà tính ch hoá c.ấ ọ2. Hi ng ng ng, ng phân ượ ồa. ng ngồ Các hiđrocacbon trong dãy CH4 C2 H6 C3 H8 C4 H10 C5 H12, ..., Cn H2n+2 ch sau nấ ơch tr nhóm CHấ ướ2 nh ng có tính ch hoá ng nhau.ư ươ Các ancol trong dãy CH3 OH, C2 H5 OH, C3 H7 OH, C4 H9 OH,... Cn H2n+1 OH cũng có thànhph kém nhau hay nhi nhóm CHầ ề2 nh ng có tính ch hoá ng nhau.ư ươ Khái ni :ệ Nh ng ch có thành ph phân kém nhau hay nhi nhómữ ềCH2 nh ng có tính ch hoá ng nhau là nh ng ch ng ng, chúng thànhư ươ ợdãy ng ng.ồ Gi thích :ả dù các ch trong cùng dãy ng ng có công th phân khác nhauặ ửnh ng nhóm CHữ2 nh ng do chúng có hoá ng nhau nên có tính ch hoá cư ươ ọt ng nhau.ươ ựb. ng phânồ Etanol (C2 H5 OH) và đimetyl ete (CH3 OCH3 là ch khác nhau (có tính ch khác nhau)ấ ấnh ng có cùng công th phân là Cư ử2 H6 O. Metyl axetat (CH3 COOCH3 ), etyl fomiat (HCOOC2 H5 và axit propionic (CH3 CH2 COOH) là3 ch khác nhau nh ng có cùng công th phân là Cấ ử3 H6 O2 Khái ni :ệ Nh ng ch khác nhau nh ng có cùng công th phân là nh ng ch tữ ấđ ng phân.ồ Gi thích :ả Nh ng ch ng phân tuy có cùng công th phân nh ng có hoáữ ạh khác nhau, ch ng etanol có Họ ạ3 CH2 H, còn đimetyl ete có Hấ ạ3 -CH3 vì chúng là nh ng ch khác nhau, có tính ch khác nhau.ậ ấ3. Liên trong phân ch ơa. Các lo liên trong phân ch Theo Li-uýt (Lewis), các nguyên có xu ng dùng chung electron 8ử ướ ượelectron ngoài cùng (Quy bát ), (đ ch electron). Víở :ụ Liên electron dùng chung là liên n. Liên thu lo iế liên ế .Liên bi di ch hay ch gi nguyên .ế ượ ho cặho cặ Liên electron dùng chung là liên đôi.ế Liên đôi liên ếvà liên ế bi di ch hay ch i.ể Liên electron dùng chung là liên ba.ặ Liên ba liên ế và2 liên ế bi di ch hay ch i.ể Liên đôi và liên ba chung là liên i.ế Nguyên ng obitan lai hoá liên theo ki xen ph tr (hình a, b) vàể ụdùng obitan liên theo ki xen ph bên (hình c).ể ủb. Các lo công th oạ Công th bi di th và cách th liên các nguyên trong phân tứ .Có cách vi khai tri n, thu và thu nh t.ế Công th khai tri Vi các nguyên và các liên gi chúng.ế Công th thu Vi nguyên cacbon và các nguyên khác liên iế ớnó thành ng nhóm.ừ Công th thu nh Ch vi các liên và nhóm ch c, mút các liênỉ ủk chính là các nhóm CHếx hoá tr C. ở4. ng phân oồ ạa. Khái ni ng phân oệ ạN ng ch có cùng công th phân nh ng có hoá khác nhau làữ ọnh ngữ ng phân oồ .b. Phân lo ng phân oạ ng phân chia làm ba lo ng phân ch cacbon ng phân nhóm ch và ngồ ồphân trí nhóm ch c. Nh ng ng phân khác nhau ch nhóm ch là ng phân nhóm ch c.ề Nh ngữđ ng phân khác nhau phân nhánh ch cacbon là ng phân ch cacbon.ề Nh ngữđ ng phân khác nhau trí nhóm ch là ng phân trí nhóm ch c.ề ứ5. ng phân thồ ểa. Khái ni ng phân th Ví :ụ ng công th CHCl CHCl có hai cách không gian khácỨ ếnhau hai ch ng phân :ẫ ng phân th CHCl CHClồ lu ng phân th là nh ng ng phân có hoá nh nhau (cùngế ưcông th o) nh ng khác nhau phân không gian các nguyên trong phânứ ửt (t khác nhau trúc không gian phân ).ử ửVI. PH NG CẢ Ơ1. Phân lo ph ng vào bi phân ch khi tham gia ph ng ng ta phân ph ườ ảng thành các lo sau đây :ứ ạa. Ph ng thả H3 Cl Cl as  H3 Cl HCl H3 OH Br H3 Br HOH HC CH 2H2 ¾¾ ¾®oxt, H3 CH3 2||H CHOHH-0H ,t  H2 CH2 H2 ho nhóm nguyên phân tộ ửh th ho nhómữ ộnguyên khác.ửb. Ph ng ngả Phân thêm cácử ớnguyên ho phân khác.ử ửc. Ph ng tách vài nguyên ho nhóm nguyên tộ ửb tách ra kh phân .ị ử2. Các ki phân liên ng hoá tr ịa. Phân ng li ồb. Phân liắ ịTrong phân li,ự nguyên có âm đi chi electron dùng chungử ặtr thành anion còn nguyên có âm đi nh nở ơb electron tr thành cation.ị ởCation mà đi tích ng nguyên cacbon iệ ươ ượ ọlà cacbocation. Cacbocation th ng hình thành doườ ượtác ng dung môi phân cụ .3. tính chung cacbo do và cacbocationặ ựG cacbo do (kí hi là ệRg ), cacbocation (kí hi là Rệ không n, th gian nề ồt ng n, kh năng ph ng cao. Chúng sinh ra trong ph ng và chuy nạ ượ ểhoá ngay thành các phân n, nên là các ượ ti phân trung gian.ể Ng ta chườ ỉnh ra chúng nh các ph ng pháp lí nh các ph ng pháp ph mà th ng không táchậ ươ ươ ườbi và cô chúng. Quan gi ti phân trung gian ch và ph ph nệ ượ ảng th qua các ượ ấví sau :ụ Trong phân ng li,ắ đôi electron dùng chung cượchia cho hai nguyên liên ra các ti phânểmang electron thân là do.ộ ựG do mà electron thân nguyên cacbon iố ọlà cacbo do.ố ựG do th ng hình thành nh ánh sáng ho cố ườ ượ ặnhi tệ và là nh ng ti phân có kh năng ph ng cao.ữ ứTi phân trung gianể ph mả Ch uấ