Tài liệu ôn thi THPT Quốc gia môn Hóa hữu cơ

CƠ SỞ LTĐH PHÚC THỊNH 0914979544 HUYỆN PHONG ĐIỀN Tài liệu ôn thi Đại Học Hóa Hữu Cơ ThS: Ngô Phú Phường CHƢƠNG I: ĐẠI CƢƠNG HỮU CƠ XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC PHÂN TỬ I. THÀNH PHẦN NGUYÊN TỐ 1. Khái niệm về hợp chất hữu cơ: Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon (trừ các muối cacbonat, các oxit của cacbon) 2. Thành phần nguyên tố cấu tạo chất hữu cơ: a/ Hai nguyên tố chính là: và b/ Nguyên tố phụ có thể là: kim loại, phi kim II. PHÂN LOẠI HỢP CHẤT HỮU CƠ Dựa vào thành phần nguyên tố, có loại 1. Hiđrocacbon: chỉ chứa và trong phân tử CTTQ: CxHy với y2x hoặc CnH2n+2-2a với n1-số lượng cacbon; a0-số lk hoặc vòng 2. Dẫn xuất của hiđrocacbon: ngoài và còn chứa các nguyên tố phụ như: Na, N, O, Cl… Ví dụ: Nếu chất hữu cơ chứa (C, H, O) →CTTQ: CxHyOz Nếu chất hữu cơ chứa (C, H, Cl) →CTTQ: CxHyClv Nếu chất hữu cơ chứa (C, H, N) →CTTQ: CxHyNt Nếu chất hữu cơ chứa (C, H, N, O) →CTTQ: CxHyOzNt III. LẬP CTPT CỦA CHẤT HỮU CƠ 1. Định lƣợng và H: Đốt cháy (g) HCHC thu được Tính khối lượng các nguyên tố: mC 12= 12 mH 2= Tính thành phần khối lượng các nguyên tố: %C %H 2. Định lƣợng N: mN 28 %N 3. Định lƣợng O: mO (mC mH mN) %O 100% (%C %H %N) Ghi chú: Nếu chất khí đo đkc (00C và 1atm): Nếu chất khí đo điều kiện không chuẩn: P: Áp suất (atm)=V: Thể tích (lít)=R 0,0824. Xác định khối lƣợng mol: Dựa trên tỷ khối hơi: MA MB.dA/B Nếu là không khí thì MB 29 29.dA/KK Dựa trên khối lượng riêng (g/ml): Gọi V0 (lít) là thể tích mol của chất khí có khối lượng riêng (g/ml) trong cùng điều kiện thì a.V0 Dựa trên sự bay hơi: Làm hóa hơi (g) hợp chất hữu cơ thì thể tích nó chiếm lít. Từ đó tính khối lượng của một thể tích mol (cùng đk) thì đó chính là M. 2COm (g) 2HOm (g) 2COn 2COm44 2HOn 2HOm18 Cm .100%a Hm .100%a 2Nn Nm .100%a V(l)n 22,4 0P.Vn R.(t 273) AA/BBmd AA/BBMd MCƠ SỞ LTĐH PHÚC THỊNH 0914979544 HUYỆN PHONG ĐIỀN Tài liệu ôn thi Đại Học Hóa Hữu Cơ ThS: Ngô Phú Phường Hóa hơi cùng điều kiện VA VB nA nB 5. Xác định khối lƣợng mỗi nguyên tố trong HCHC: Dựa vào khối lượng hay (%) các nguyên tố. (x, y, z, nguyên dương) hoặc 6. Lập CTPT hợp chất hữu cơ: a. Dựa vào phần trăm khối lượng các nguyên tố: Hoặc b. Thông qua CTĐGN: Từ CTĐGN: CHON suy ra CTPT: (CHON)n. ()n = CTPT c. Tính trực tiếp từ khối lượng sản phẩm đốt cháy: 44x 9y 14t Do đó: Sau khi biết được x, y, và ta suy ra 4. Một số ptpư cháy thường gặp Chú ý: a/ Dẫn sản phẩm cháy (CO2, H2O, N2) qua các bình Nếu qua nhiều bình: -Bình chứa: axit đặc, P2O5, CaCl2 khan,.. (hút H2O) mbình tăng= mH2O -Bình chứa dd bazơ như: NaOH, KOH, Ca(OH)2, Ba(OH)2 mbình tăng= mCO2 (có thể xác định dữ kiện của CO2 dựa vào phản ứng của CO2 với dd bazơ) Nếu chỉ qua duy nhất bình chứa dd bazơ, khi đó: mbình tăng= mCO2 mH2O Chất khí không bị giữ lại các bình là khí nitơ b/ Những định luật thƣờng sử dụng trong hóa học hữu cơ Định luật bảo toàn khối lượng mtrƣớc pứ msau pứ Định luật bảo toàn nguyên tố nngtố trƣớc pứ nngtố sau pứ tC NHm mmx :12 16 14 %x :12 16 14C N12x 16z 14t 12x 16z 14t %C %H %O %N 100% 12 16 14   141612M 2()4 2x ty tC xCO N  2COm 2HOm 2Nm 2CO NM 44x 14 mytm ooootCx 2tCx 2tCx 2tCx 2yyC (x )O xCO O42y yC (x )O xCO O4 2y tC (x )O xCO N4 2y tC (x )O xCO N4 2 CƠ SỞ LTĐH PHÚC THỊNH 0914979544 HUYỆN PHONG ĐIỀN Tài liệu ôn thi Đại Học Hóa Hữu Cơ ThS: Ngô Phú Phường IV. ĐỒNG ĐẲNG 1. Khái niệm “Đồng đẳng là hiện tượng các chất có cấu tạo và tính chất tương tự nhau nhưng công thức phân tử khác nhau một hoặc vài nhóm mêtylen (-CH2-)” 2. Một số dãy đồng đẳng thƣờng gặp a. Hiđrocacbon Dãy đồng đẳng=CTTQ=Ankan (parafinF=CnH2n+2 với n≥1=Xicloankan=CnH2n với n≥3=Anken (olefin)=CnH2n với n≥2=Ankađien (điolefin)=CnH2n-2 với n≥3=Ankin=CnH2n-2 với=n≥2=Dãy đđ của benzen=CnH2n-6 với n≥6=b. Dẫn xuất của hiđrocacbon chứa oxi CTTQ (A) có thể thuộc dãy đồng đẳng=Điều kiện=CnH2nO 1. Andehit no đơn chức=2. Xeton no đơn chức=3. Ancol không no đơn chức (có nối đôi)=4. Ete không no (có nối đôi)= =n 1n 3n 3n 3CnH2nO2 1. Axit hữu cơ no, đơn chức=2. Este no, đơn chức=3. Tạp chức ancol, andehit no=n 1n 2n 2CnH2n 2O 1. Ancol no, đơn chức=2. Ete no, đơn chức= =n 1 n 2VD1: C3H6O VD2: C3H6O2 VD3: C3H8O V. ĐỒNG PHÂN 1. Khái niệm: Đồng phân là hiện tượng các chất có cùng CTPT nhưng cấu tạo khác nhau vì vậy tính chất cũng khác nhau. CH3CH2CHOCH3CCH3OCH2CHCH2OHCH2CHOCH3 CH3CH2COOHCH3COOCH3OHCH2CH2CHO CH3CH2CH2OHCH3CHCH3OHCH3OCH2CH3CƠ SỞ LTĐH PHÚC THỊNH 0914979544 HUYỆN PHONG ĐIỀN Tài liệu ôn thi Đại Học Hóa Hữu Cơ ThS: Ngô Phú Phường 2. Cách viết đồng phân a. Mạch cacbon có: Mạch hở gồm: mạch thẳng nhánh (C4 trở lên) Mạch kín (C3 trở lên) b. Vị trí liên kết bội (nối đôi hoặc nối ba) c. Vị trí của nguyên tố phụ (Cl, O, N,…) Chú ý: ngoài đồng phân cấu tạo còn có đồng phân lập thể 3. Liên kết trong hợp chất hữu cơ Liên kết cộng hóa trị là loại liên kết chủ yếu và phổ biến nhất trong hóa hữu cơ. Có hai loại điển hình: 1. Liên kết đơn do một cặp electron tạo nên và được biểu diễn bằng một gạch nối giữa hai nguyên tử. Ta gọi đó là liên kết σ. Liên kết là loại liên kết bền vững. Thí dụ 2. Liên kết bội bao gồm liên kết đôi và liên kết ba. Liên kết đôi do cặp electron tạo nên, được biểu diễn bằng gạch nối song song giữa hai nguyên tử một gạch tượng trưng cho liên kết bền vững và một gạch tượng trưng cho liên kết linh động hơn gọi là liên kết π. Trong phản ứng hóa học, liên kết dễ bị đứt ra để liên kết đôi trở thành liên kết đơn. Liên kết ba do cặp electron tạo nên, được biểu diễn bằng ba gạch nối song song giữa hai nguyên tử một gạch tượng trưng cho liên kết và hai gạch tượng trưng cho hai liên kết π. Trong phản ứng hóa học các liên kết bị phá vỡ trước. Thí dụ DANH PHÁP HÓA HỌC HỮU CƠ I. BẬC CỦA NGUYÊN TỬ C: bằng số nguyên tử liên kết trực tiếp với nguyên tử đó II. GỐC HIDROCACBON: là phần còn lại của phân tử hidrocacbon (CxHy) sau khi mất đi một hay nhiều Gốc hidrocacbon thường kí hiệu là Một số gốc hidrocacbon thƣờng gặp a. Gốc no, hóa trị (ankyl CnH2n CH3 Metyl CH3 CH2 Etyl C3H7 CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3IIIIIIIV CH3CH2CH2n-propyl CH3CH2CH3iso-propylCƠ SỞ LTĐH PHÚC THỊNH 0914979544 HUYỆN PHONG ĐIỀN Tài liệu ôn thi Đại Học Hóa Hữu Cơ ThS: Ngô Phú Phường C4H9 –=======C5H12 –=====sec: gốc bậc II; tert: gốc bậc III b. Một số gốc khác CH2 CH vinyl CH2 CH CH2 anlyl C6H5 phenyl C6H5CH2 benzyl III. NHÓM CHỨC: là nhóm nguyên tử gây ra những phản ứng hóa học đặc trưng cho một hợp chất hữu cơ Một số nhóm chức thƣờng gặp Ancol OH Ete Andehit CHO Xeton Axit cacboxylic COOH Este IV. DANH PHÁP 1. Để chỉ số nguyên tử mạch chính ta dùng các tiếp đầu ngữ Met Et Prop But Pent 10 Hex Hept Oct Non Dec 2. Các chất trong cùng dãy đồng đẳng có cùng tiếp vị ngữ Dãy ĐĐ=Tiếp vị ngữ=Dãy ĐĐ=Tiếp vị ngữ=Ankan an Anken en Ankin in Ankadien dien Ancol ol Ete ete Andehit al Xeton on Axit cacboxylic oic Ankan: STT nhánh tên nhánh số mạch chính an Mạch chính: là mạch chứa nhiều nhất và có nhiều nhánh nhất Đánh số trên mạch chính sao cho tổng các nhánh là nhỏ nhất Nếu có nhiều nhánh giống nhau thêm các tiếp đầu ngữ di, tri, tetra, ... trước tên nhánh Giữa số và chữ có dấu gạch (-), số và số có dấu phẩy (,) Anken: STT nhánh tên nhánh tên mạch chính số chỉ nối đôi en Ankin: STT nhánh tên nhánh tên mạch chính số chỉ nối ba in Ankadien: STT nhánh tên nhánh tên mạch chính (a) số chỉ nối đôi dien Lưu ý: khi đánh số trên mạch chính ưu tiên vị trí nối đôi, ba có số nhỏ nhất CH3CH2CH2CH2butyl CH3CH2CHCH3sec-butyl CH3CHCH3CH2iso-butyl CH3CCH3CH3tert-butyl CH2CCH3CH3CH3tert-pentyl CH3CCH3CH3CH2neo-pentyl CO COOCƠ SỞ LTĐH PHÚC THỊNH 0914979544 HUYỆN PHONG ĐIỀN Tài liệu ôn thi Đại Học Hóa Hữu Cơ ThS: Ngô Phú Phường *Aren: tên gốc hidrocacbon benzen Nếu trên nhân benzen có gốc hidrocacbon gắn vị trí 1,2; 1,3; 1,4 thì lần lượt đọc là ortho (o –), meta(m–), para (p–). Dẫn xuất halogen Tên gốc hidrocacbon halogenua Halogen tên hidrocacbon tƣơng ứng Ancol Ancol tên gốc hidrocacbon ic STT nhánh tên nhánh tên HC mạch chính ol Ưu tiên đánh số sao cho nhóm OH nhỏ nhất Ete: R’ tên gốc tên gốc R’ ete theo thứ tự ,  Andehit: CHO Andehit tên thƣờng của axit tƣơng ứng Tên hidrocacbon có cùng số tƣơng ứng al của nhóm CHO luôn đánh số CH3CCH3CH3CCHCH3CCH3CH3CH2CH2CHCH2CH3CH2CCH2CH3CH2 CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH3 CH3CHCl2CHCH3BrBrBr CH3CH2OHCH2CHCH2OHCH2CH2OHOHCH2CHCH2CH3CH2OHOH CH3OCH3CH3OC2H5CH2OCHCH3CH3CH3 1R HO CH3CHCH2CH2CHOCH3CH2CHCHOCƠ SỞ LTĐH PHÚC THỊNH 0914979544 HUYỆN PHONG ĐIỀN Tài liệu ôn thi Đại Học Hóa Hữu Cơ ThS: Ngô Phú Phường Xeton Tên tên R’ xeton Tên HC mạch chính cùng C+ STT nhóm CO+ on Axit cacboxylic COOH Tên HC tƣơng ứng có cùng số oic của nhóm COOH luôn đánh số Nếu trong công thức axit có chứa các nhóm chức khác thì: OH: hidroxy X: halogen CHO: formyl CO: oxo MỘT SỐ QUY TẮC VIẾT PTPƢ TRONG HÓA HỌC HỮU CƠ I. QUY TẮC THẾ VÀO ANKAN, ANKEN ANKIN 1. Thế halogen vào ankan (tỷ lệ 1) Nguyên tử gắn với có bậc càng cao càng dễ bị thay thế bởi clo hoặc brom 2. Thế halogen vào phân tử anken t0 cao Ưu tiên thế cho của nguyên tử C so với của nối đôi 3. Thế với ion kim loại Ag+ Chỉ xảy ra với ankin có nối ba đầu mạch CH CH 2[Ag(NH3)2]OH AgC CAg 4NH3 2H2O CH [Ag(NH3)2]OH CAg 2NH3 H2O II. QUY TẮC CỘNG MARKOVNIKOV Khi cộng hợp chất HX (X: halogen, OH) vào anken hay ankin bất đối xứng phản ứng thường xảy ra theo hướng: H+ sẽ liên kết với nhiều hơn, X- sẽ liên kết với ít hơn Tạo ra sản phẩm chính. RCR\'O COCH3CH3COCHCH3CH3CH3 CH3CHCH3CH2CH2COOHCH2CHOHCOOHHOOCCH2COOHBr CH3CH2CH3CH3CHCH3ClCH3CH2CH2Cl+ Cl2 HCl+ HClspcspp 05002 2CH CH Cl CH CH CH Cl HCl  CH3CHCH2CH3CHCH3OHCH3CH2CH2OH+ HOH spcsppCƠ SỞ LTĐH PHÚC THỊNH 0914979544 HUYỆN PHONG ĐIỀN Tài liệu ôn thi Đại Học Hóa Hữu Cơ ThS: Ngô Phú Phường III. QUY TẮC TÁCH ZAIZEV Trong pư tách H2O khỏi ancol ROH hay tách HX khỏi dẫn xuất halogen RX, nhóm OH và ưu tiên tách cùng với của kế bên có bậc cao hơn IV. QUY TẮC THẾ VÀO VÕNG BENZEN Khi trên vòng benzen đã có sẵn nhóm thế A, vị trí thế kế tiếp trên nhân sẽ phụ thuộc vào bản chất của nhóm thế A. Cụ thể Nếu là nhóm đẩy (thường no, chỉ có liên kết đơn)=VD: gốc ankyl –=CH3, C2H5, –=OH, –=NH2, X, …=→ Pư thế vào nhân xảy ra dễ dàng hơn, ưu tiên thế vào vị trí -, –=Nếu là nhóm rút (thường không no, có chứa liên kết đôi)=VD: –=NO2, –=CHO,=–=COOH, ….==→ Pư thế vào nhân xảy ra khó hơn, ưu tiên thế vị trí m– CH2CHCH3OHCH3CH3CHCHCH3CH3CH2CHCH2spcsppCƠ SỞ LTĐH PHÚC THỊNH 0914979544 HUYỆN PHONG ĐIỀN Tài liệu ôn thi Đại Học Hóa Hữu Cơ ThS: Ngô Phú Phường CHƢƠNG II: HYDROCACBON I. ANKAN 1. Tính chất vật lí: C1 –C4: khí; C5 C17: lỏng; C18 trở đi: rắn tăng tnc, ts tăng Không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ 2. Tính chất hóa học: tương đối trơ về mặt hóa học: nhiệt độ thường không phản ứng với axit, bazơ, chất oxi hóa mạnh như KMnO4.. Dưới tác dụng của as, nhiệt, xúc tác, tham gia phản ứng thế, tách oxi hóa a. Phản ứng thế: b. Phản ứng tách c. Phản ứng oxi hóa: Hoàn toàn( phản ứng cháy) CnH2n+2 (3n+1)/2 O2 CO2 (n+1)H2O. Không hoàn toàn: II. XYCLOANKAN: 1. Phản ứng cộng mở vòng (3C,4C) 2. Phản ứng thế (tương tự ankan) 3. Phản ứng oxi hóa III. ANKEN: 1. Phản ứng cộng H2 2. Phản ứng cộng halogen (X2) 3. Cộng axit, H2O vào anken a. Anken đối xứng cho một sản phẩm cộng b. Anken bất đối xứng cho sản phẩm cộng (qui tắc mackonhikov) 4. Phản ứng trùng hợp CH4 Cl2asCH3Cl HClCH3CH2CH3 Br2CH3CHBrCH3 CH2BrCH2CH3 HBr97%3%as CH2CH2CH2CH3500oCCH3CH=CHCH3 H2CH2=CHCH2CH3 H2CH3CH=CH2 CH4CH2=CH2 CH3CH3,xt  CH4 +O2xt,toHCH=O H2O Br2BrCH2CH2CH2Br+ H2Ni,120oCCH3CH2CH2CH3 CnH2n H2Ni,toCnH2n+2 CnH2n X2CnH2nX2CH3CH=CH2 Br2CH3CHBrCH2Br CH2=CH2 HBrCH3CH2BrCH2=CH2 HOHCH3CH2OHH+, to CH3CH=CH2 HBrCH3CHBrCH3 CH3CH2CH2Brspcspp CH2=CH2xt, to, PCH2 CH2nPECƠ SỞ LTĐH PHÚC THỊNH 0914979544 HUYỆN PHONG ĐIỀN Tài liệu ôn thi Đại Học Hóa Hữu Cơ ThS: Ngô Phú Phường 10 5. Phản ứng oxhi hóa Phản ứng cháy: CnH2n 3n/2 O2 nCO2 nH2O Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: mất màu dung dịch KMnO4 3CnH2n 2KMnO4 4H2O 3CnH2n(OH)2 2MnO2 2KOH IV. ANKADIEN Một số ankadien liên hợp: CH2=CH-CH=CH2 buta-1,3-dien); CH2=C(CH3)-CH=CH2 2-metylbuta-1,3-dien hoặc isopren) 1. Phản ứng cộng: Butadien cộng vào vị trí C1,2 và C1,4; Isopren cộng vào vị trí C1,2, C1,4 và C3,4 2. Phản ứng trùng hợp: V. ANKIN 1. Phản ứng cộng a. Cộng H2: CnH2n CnH2n CnH2n CnH2n CnH2n b. Cộng halogen: CnH2n Br2 CnH2n 2Br4 c. Cộng axit: CnH2n HA CnH2n 1A d. Cộng H2O 2. Phản ứng thế ion kim loại (AgNO3/NH3) tạo kết tủa vàng (ankin-1) 3. Phản ứng trùng hợp: 2CH CH CH CH CH2 3CH CH C6H6 4. Phản ứng oxi hóa: Phản ứng cháy: CnH2n-2 (3n-1)/2 O2 nCO2 n-1 H2O Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: mất màu dung dịch KMnO4 3C2H2 8KMnO4 3KOOC COOK 8MnO2 2KOH 2H2O CH2=CHClxt, to, PCH2CHClnnvynylcloruaPVC  CH2 =CH-CH= CH2 Br2CH2Br-CHBr -CH=CH2CH2BrCH=CHCH2Br+-80o40o CH2=CH CH=CH2CH2 CH=CH CH2nxt,to,Pcao su buna 20,HNi t 20,HNi t 23,HPd PbCO HCCH+ HOHCH3=CH2OHHg2+CH3CH=O HCCH+ [Ag(NH3)2](OH)AgCCAg+ H2O 4NH3 CCH+ [Ag(NH3)2](OH)CCAg+ H2O 2NH3RR 0txt 0600C Trên đây chỉ là phần trích dẫn 10 trang đầu của tài liệu và có thế hiển thị lỗi font, bạn muốn xem đầyđủ tài liệu gốc thì ấn vào nút Tải về phía dưới.