skkn-phan-loai-va-phuong-phap-giai-bai-tap-axit-cacboxylic.doc 896 KB

Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO ĐỒNG NAI Đơn vị:Trường THPT Nguyễn Hữu Cảnh Mã số: ................................ (Do HĐKH Sở GD&ĐT ghi) SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM PHÂN LOẠI VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AXIT CACBOXYLIC Người thực hiện: NGÔ THỊ HẢI HỒNG Lĩnh vực nghiên cứu: - Quản lý giáo dục  - Phương pháp dạy học bộ môn: Hóa học  - Lĩnh vực khác: .......................................................  Có đính kèm: Các sản phẩm không thể hiện trong bản in SKKN  Mô hình Đĩa CD (DVD)  Phim ảnh  Hiện vật khác (các phim, ảnh, sản phẩm phần mềm) Năm học: 2014 - 2015 Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng 1 Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic SƠ LƯỢC LÝ LỊCH KHOA HỌC –––––––––––––––––– I. THÔNG TIN CHUNG VỀ CÁ NHÂN 1. Họ và tên: NGÔ THỊ HẢI HỒNG 2. Ngày tháng năm sinh: 12/08/1977. 3. Nam, nữ: Nữ. 4. Địa chỉ: 88/24-khu phố 6 - phường Tam Hiệp - Biên Hòa – Đồng Nai 5. Điện thoại: 0124.202.5888 6. Fax: E-mail: [email protected]. 7. Chức vụ: Giáo viên 8. Nhiệm vụ được giao: Giảng dạy môn Hóa học lớp 11, 12. Chủ nhiệm 12A6. Dạy đội tuyển Hóa 12. 9. Đơn vị công tác: Trường THPT Nguyễn Hữu Cảnh. II. TRÌNH ĐỘ ĐÀO TẠO - Học vị (hoặc trình độ chuyên môn, nghiệp vụ) cao nhất: Cử nhân. - Năm nhận bằng: 2000. - Chuyên ngành đào tạo: Sư phạm Hóa học. III. KINH NGHIỆM KHOA HỌC - Lĩnh vực chuyên môn có kinh nghiệm: Số năm có kinh nghiệm: - Các sáng kiến kinh nghiệm đã có trong 5 năm gần đây: Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng 2 Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM PHÂN LOẠI VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AXIT CACBOXYLIC Tóm tắt đề tài: Đề tài phân loại và đưa ra phương pháp giải, trong đó có ph ương pháp giải nhanh một số dạng bài tập trắc nghiệm về axit cacboxylic, cùng v ới những ví dụ minh họa có hướng dẫn cách giải nhanh và bài tập tự luyện. I. LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI Hiện nay, trong dạy học các môn học nói chung và môn hóa học nói riêng,người giáo viên không chỉ dạy cái gì mà còn dạy như thế nào để có thể phát triển tư duy và tạo hứng thú học tập cho học sinh. Mặt khác, các kì thi quan tr ọng có môn Hóa h ọc mà học sinh tham gia chủ yếu theo hình thức trắc nghiệm. Do đó, học sinh ngoài việc nắm vững các kiến thức đã học, các em cần có kĩ năng giải nhanh các bài tập Hóa học đặc biệt là bài tập trắc nghiệm. Tuy nhiên, số ti ết số ti ết luy ện t ập trong chương trình còn ít nên trong các giờ luyện tập, giáo viên chỉ ôn tập ki ến th ức lí thuyết cơ bản và hướng dẫn học sinh giải một số bài tập trong sách giáo khoa và sách bài tập. Một số tài liệu cũng có đưa ra các bài tập về axit cacboxylic nhưng số lượng bài tập còn ít, chưa phân dạng cụ thể và chưa có hướng dẫn giải nhanh cho các bài tập đó. Vì vậy cách giải bài tập bằng phương pháp trắc nghiệm khách quan còn nhi ều bỡ ngỡ đối với học sinh, thường các em giải theo phương pháp cũ nên rất m ất th ời gian. Mỗi bài tập có thể có nhiều phương pháp giải khác nhau. Nh ưng n ếu bi ết l ựa chọn phương pháp hợp lý, sẽ giúp học sinh rút ngắn thời gian làm bài và ch ắc ch ắn các em sẽ tích cực và tự tin hơn trong học tập, đạt kết quả cao nhất. Do đó, việc tổng hợp các dạng bài tập và đ ề ra ph ương pháp gi ải các d ạng bài tập đó trong trường hợp tổng quát của người giáo viên là một phần không thể thiếu trong việc củng cố kiến thức, rèn luyện những kĩ năng cơ bản cho học sinh. Với những lí do trên, trong năm học 2014 - 2015 này, tôi đã chọn đề tài: “PHÂN LOẠI VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AXIT CACBOXYLIC”. Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng 3 Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic II. CƠ SỞ LÝ LUẬN VÀ THỰC TIỄN Mục đích của đề tài: Trình bày tóm tắt nội dung lí thuyết; m ột s ố d ạng bài tập trắc nghiệm về axit cacboxylic và hướng dẫn giải chúng bằng phương pháp ngắn gọn, dễ hiểu. Nhiệm vụ của đề tài: Học sinh nắm được cách phân loại và phương pháp giải một số dạng bài tập trắc nghiệm về axit cacboxylic, giúp các em ch ủ đ ộng phân loại và vận dụng các phương pháp giải tối ưu để nhanh chóng giải các bài toán trắc nghiệm mà không còn lúng túng như trước. Qua đó sẽ góp phần phát tri ển tư duy, nâng cao tính sáng tạo và tạo hứng thú học tập bộ môn Hóa Học của học sinh. Đề tài này dựa trên cơ sở: - Những bài tập liên quan đến axit cacboxylic. - Những phương pháp giải nhanh được áp dụng trong đề tài như: phương pháp bảo toàn khối lượng, bảo toàn nguyên tố, … III. TỔ CHỨC THỰC HIỆN CÁC GIẢI PHÁP Để giúp học sinh giải được các bài tập về axit cacboxylic một cách nhanh chóng, tôi xin chia đề tài thành 4 phần với các dạng bài tập cụ thể như sau: * Phần I: Định nghĩa, danh pháp, công thức phân tử và công thức cấu tạo. * Phần II: Tính chất vật lí. * Phần III: Tính chất hóa học: - Dạng 1: Tính chất chung của axit. - Dạng 2: Phản ứng đốt cháy. - Dạng 3: Phản ứng este hóa. - Dạng 4: Tính chất của gốc hiđrocacbon. * Phần IV: Điều chế và ứng dụng của axit cacboxylic. Mỗi dạng đều đưa ra phương pháp giải, những ví dụ minh họa có hướng dẫn giải ngắn gọn, dễ nhớ và một số bài tập tự luyện để học sinh tự giải. Cuối cùng sẽ có hệ thống bài tập tổng hợp để các em tham khảo, tự ôn luy ện, tự phân loại và vận dụng phương pháp hợp lý để giải chúng m ột cách nhanh nh ất, qua đó giúp các em nắm chắc phương pháp giải hơn. Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng 4 Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic * Phần I: ĐỊNH NGHĨA. CÔNG THỨC PHÂN TỬ, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP. A. Lý thuyết. 1. Định nghĩa. Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro. 2. Công thức phân tử. - Công thức chung của axit cacboxylic: CnH2n+2-2k-2xO2x (x £ n) Trong đó: x là số nhóm cacboxyl, k là số liên kết p và số vòng ở gốc hiđrocacbon. - Công thức chung của axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở là: CnH2nO2 (n ³ 1) hay CmH2m+1COOH (m ³ 0) 3. Đồng phân. * Axit cacboxylic từ 4 nguyên tử cacbon trở lên mới có đồng phân về mạch cacbon. * Cần lưu ý với trường hợp của axit cacboxylic không no còn có thể có đồng phân về vị trí của liên kết bội và đồng phân hình học. 4. Danh pháp. * Tên thay thế: “Axit” + Tên hiđrocacbon tương ứng + “oic”. - Mạch chính của axit phải chứa nhóm –COOH, dài nhất, nhiều nhánh nhất và đánh số từ nguyên tử C của nhóm –COOH * Tên thường: Xuất phát từ nguồn gốc của axit. Tên thông dụng Danh pháp thay thế Công thức cấu tạo Axit fomic Axit metanoic HCOOH Axit axetic Axit propionic Axit butiric Axit valeric Axit caproic Axit enantoic Axit caprylic Axit pelargonic Axit capric Axit etanoic Axit propanoic Axit butanoic Axit pentanoic Axit hexanoic Axit heptanoic Axit octanoic CH3COOH CH3CH2COOH CH3[CH2]2COOH CH3[CH2]3COOH CH3[CH2]4COOH CH3[CH2]5COOH CH3[CH2]6COOH Axit nonanoic CH3[CH2]7COOH Axit decanoic CH3[CH2]8COOH Axit lauric Axit dodecanoic CH3[CH2]10COOH Axit stearic Axit octadecanoic CH3[CH2]16COOH Axit benzoic Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng Thường có trong Nọc của côn trùng Giấm ăn Bơ ôi Có nhiều trong dầu dừa, dầu hạt cọ Có nhiều trong mỡ bò C6H5-COOH 5 Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic Axit acrylic Axit metacrylic Axit oxalic Axit succinic Axi ađipic Axit propenoic Axit 2-metyl propenoic Axit etanđioic Axit butan-1,4-đioic Axit hexan-1,6-đioic CH2=CH-COOH CH2=C(CH3)-COOH HOOC-COOH HOOC[CH2]2COOH HOOC[CH2]4COOH Quả me B. Bài tập có lời giải. Câu 1: Công thức chung axit cacboxylic no, đa chức, mạch hở là A. CnH2n-m(COOH)m. B. CnH2n+2-m(COOH)m. C. CnH2n+1(COOH)m D. CnH2n-1(COOH)m Giải Công thức chung của axit cacboxylic: CnH2n+2-2k-2mO2m Vì axit cacboxylic no, đa chức, mạch hở nên k = 0 Þ CnH2n+2-2mO2m hay CnH2n+2-m(COOH)m Chọn B. Câu 2: X là axit hữu cơ no, mạch hở có công thức phân tử CxHyOz. Mối quan hệ của x, y, z là A. y =2x-0,5z+2 B. y =2x+z-2 C. y =2x-z +2 D. y =2x+2 Giải Công thức chung của axit cacboxylic: CnH2n+2-2k-2mO2m Vì axit cacboxylic no, mạch hở nên k = 0 Þ CnH2n+2-2mO2m. Do đó : ì x = n ( 1) ï í y = 2n +2 – 2m ( 2 ) ï z = 2m ( 3) î Thay (1) và (3) vào (2), ta được: y =2x -z +2 Câu 3: C4H8O2 có số đồng phân axit là A. 1. B. 2. Chọn C C. 3. D. 4. Giải C4H8O2 có 1 nhóm chức axit -COOH nên gốc hiđrocacbon còn lại là C3H7- có 2 kiểu cấu tạo gốc là: CH3-CH2-CH2- và (CH3)2CH-. Do đó có 2 đồng phân. Chọn B Câu 4: Số đồng phân axit mạch hở của C4H6O2 là: A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 Giải C4H6O2 có 1 nhóm chức axit -COOH nên gốc hiđrocacbon còn lại là C3H5- có 3 kiểu cấu tạo gốc mạch hở là: Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng 6 Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic CH2=CH-CH2- (1); CH3-CH=CH- (2) và CH2=C(CH3)- (3), trong đó (2) có đồng phân hình học (thành 2 đồng phân là cis và trans) nên C4H6O2 có số đồng phân axit mạch hở là 4. Chọn C Câu 5: CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-COOH có tên thay thế là: A. Axit 2-metyl-3-etylbutanoic B. Axit 3-etyl-2-metylbutanoic C. Axit 2,3- đimetylpentanoic D. Axit 2,3-đimetylbutanoic Giải Đánh số nguyên tử cacbon như sau: 4 3 2 1 C H 3 - C H ( CH 3 ) - CH ( CH 3 ) - C OOH Do đó, tên gọi của axit trên là: Axit 2,3-đimetylbutanoic Chọn D. Câu 6: Tên gọi của axit CH2=C(CH3)COOH là: A. Axit 2-metylpropenoic B. Axit 2-metyl-propaoic C. Axit butanoic D. Axit butenoic Giải Đánh số nguyên tử cacbon như sau: 3 2 1 C H 2 =C ( CH 3 ) - C OOH Do đó, tên gọi của axit trên là: Axit 2-metylpropenoic Chọn A. Câu 7: Axit X mạch không phân nhánh, có công thức thực nghiệm (C3H5O2)n. Công thức cấu tạo của X là A. C2H4COOH. B. HOOC[CH2]4COOH. C. CH3CH2CH(COOH)CH2COOH. D. HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH Giải Axit X phải có số nguyên tử Hiđro chẵn nên n chẵn. Mặt khác, Axit X mạch không phân nhánh nên số nhóm chức axit không vượt quá 2. Do đó, chỉ thỏa mãn khi n = 2 Þ Công thức phân tử của X là C6H10O4 Þ X là axit 2 chức. Vì có cấu tạo mạch cacbon không phân nhánh nên 2 nhóm chức ở đầu và cuối mạch, còn lại là các nhóm CH2. Công thức cấu tạo của X là: HOOC[CH2]4COOH. Chọn B. Câu 8: Axit đicacboxylic mạch không phân nhánh, có phần trăm khối lượng của các nguyên tố tương ứng là % C = 40,668%; %H = 5,085%; còn lại là %O. Công thức cấu tạo của axit là A. HOOC-COOH. B. HOOC-CH2-COOH. C. HOOC-CH2-CH2-COOH. D. HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH. Giải Ta có: Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng 7 Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic %O = 100% - (%C + %H) = 54,247% %C % H %O 40, 668 5, 085 54, 247 : : =2 : 3 : 2 nC : nH : nO = : : 1 16 12 1 16 = 12 Þ Công thức phân tử (C2H3O2)n Vì là axit cacboxylic nên số nguyên tử hiđro chẵn và mạch không phân nhánh nên chỉ thỏa mãn khi n = 2 Þ Công thức phân tử: C4H6O4 Þ Công thức cấu tạo: HOOC-CH2-CH2-COOH Chọn C. C. Một số bài tập tự luyện. Câu 1: Trong các đồng phân axit cacboxylic không no, mạch hở có công thức phân tử là C4H6O2. Axit có đồng phân cis-trans là: A. CH2=CH-CH2COOH. B. CH3CH=CHCOOH C. CH2=C(CH3)COOH. D. Không chất nào có đồng phân cistrans. Câu 2: CH3-CH(CH3)-CH(C2H5)-COOH có tên thay thế là: A. Axit 2-metyl-3-etylbutanoic B. Axit 2-etyl-3-metylbutanoic C. Axit đi-2,3 metylpentanoic D. Axit 2,3-đimetylbutanoic Câu 3: Tên của axit CH3-CH2-CCl2-CH(CH3)-COOH là: A. Axit 3,3-điclo-2-metylpentanoic B. Axit 3,3-điclo-4-metylpentanoic C. Axit 2-metyl-3,3-điclopentanoic D. Axit 3,3-điclo-3-etylpentanoic Câu 4: Cho axit HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH. Tên gọi của axit này là: A. Axit butan-1,4-đioic B. Axit 1,4-butanđioic C. Axit 1,5-hexađioic D. Axit hexan -1,6 - đioic Câu 5: Axit X mạch không phân nhánh, có công thức thực nghiệm (C3H5O2)n. Công thức cấu tạo của X là A. C2H4COOH. B. HOOC-[CH2]4-COOH. C. CH3CH2CH(COOH)CH2COOH. D. HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH Câu 6: Công thức thực nghiệm của một axit no, đa chức là (C3H4O3)n. Công thức phân tử của axit đó là A. C6H8O6. B. C3H4O3. C. C9H12O9. D. C3H4O6. Câu 7: Chất hữu cơ A có công thức phân tử dạng CxHyO2 trong đó oxi chiếm 29,0909% khối lượng. Công thức phân tử của A là A. C2H4O2 B. C3H4O2 C. C4H8O2 D. C6H6O2 Đáp án bài tập tự luyện: Câu Đáp án 1 B 2 B Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng 3 A 4 D 5 B 6 A 7 D 8 Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic * Phần II: TÍNH CHẤT VẬT LÍ. A. Lý thuyết. 1. Đặc điểm của liên kết hiđro giữa các phân tử axit cacboxylic. - Liên kết O-H của axit cacboxylic phân cực hơn liên kết O-H trong ancol. Do đó, nguyên tử H trong nhóm –COOH của axit cacboxylic linh động hơn nguyên tử H trong nhóm –OH của ancol. - Giữa các phân tử axit cacboxylic có hai dạng liên kết hiđro bền hơn liên kết hiđro của ancol. d- d+ d- d+ d- d+ Dạng polime hóa d- d+ d+ d- Dạng đime hóa Do đó, phải tốn nhiều năng lượng hơn mới có thể phá vỡ liên kết hiđro của axit caboxylic so với ancol dẫn đến nhiệt độ sôi của axit cao hơn hẳn ancol tương ứng. 2. Tính chất vật lí. - Điều kiện thường, axit cacboxylic ở trạng thái lỏng hoặc rắn. - Nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối. - Nhiệt độ sôi: axit cacboxylic > ancol > anđehit > xeton (tương ứng có cùng nguyên tử cacbon và cùng số nhóm chức). - Các axit cacboxylic (có số nguyên tử cacbon nhỏ hơn hoặc bằng 3) tan vô hạn trong nước. Độ tan giảm theo chiều tăng của phân tử khối. - Các axit cacboxylic thường có vị chua. B. Bài tập có lời giải. Câu 1: Khẳng định nào sau đây không đúng? A. Tất cả các axit cacboxylic đều có nhóm –COOH trong phân tử. Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng 9 Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic B. Axit cacboxylic có nhiệt độ sôi cao hơn ancol có phân tử khối tương đương. C. Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –COOH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro. D. Độ tan của axit tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối. Giải Do độ tan của các axit cacboxylic giảm theo chiều tăng của phân tử khối. Chọn D Câu 2: Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi t ừ trái sang phải là: A. CH3CHO, C2H5OH, HCOOH, CH3COOH. B. CH3COOH, HCOOH, C2H5OH, CH3CHO. C. HCOOH, CH3COOH, C2H5OH, CH3CHO D. CH3COOH, C2H5OH, HCOOH, CH3CHO. Giải Nhiệt độ sôi: CH3CHO < C2H5OH < HCOOH. Mặt khác, nhiệt độ sôi: HCOOH < CH3COOH do M HCOOH Y do đều là axit cacboxylic đơn chức và M X >M Y Z là ancol và có M Y >M Z nên nhiệt độ sôi : Y > Z T là ete không có liên kết hiđro giữa các phân tử và M T =M Z nên nhiệt độ sôi : Z > T. Vậy, các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi là T, Z, Y, X. Chọn A. C. Một số bài tập tự luyện. Câu 1: Nhiệt độ sôi của các axit cacboxylic cao hơn hẳn nhiệt độ sôi của ancol có cùng số nguyên tử cacbon. Đó là do: A. giữa các phân tử axit cacboxylic có ít liên kết hiđro hơn, nhưng liên kết hiđro bền hơn liên kết hiđro giữa các phân tử ancol. B. giữa các phân tử axit cacboxylic có nhiều liên kết hiđro hơn, nhưng liên kết hiđro kém bền hơn liên kết hiđro giữa các phân tử ancol. C. giữa các phân tử axit cacboxylic có nhiều liên kết hiđro hơn, đồng thời liên kết hiđro bền hơn liên kết hiđro giữa các phân tử ancol. D. các phân tử axit cacboxylic có khối lượng phân tử cao hơn nhiều khối lượng phân tử của ancol. Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng 10