ESTE-Lý thuyết

ESTEI. KHÁI NI ESTE VÀ XU KHÁC AXIT CACBOXYLICỆ Ủ1. phân tấ Khi thay nhóm OH nhóm cacboxyl axit cacboxylic ng nhóm OR thì este.ượ Este gi có công th nh sau :ơ 'O Este là xu axit cacboxylic. vài xu khác axit cacboxylic có công th cẫ ức nh sau :ấ 'O CO COCO '2 anhiđric axit halogenua axit amit2. Công th ng quát esteứ ủa. Tr ng đườ gi nơ Là este không ch nhóm ch nào khác, ta có các công th nh sau :ứ axit cacboxylic đạ ch cơ RCOOH và ancol ch cơ R’OH RCOOR’. axit cacboxylic đaạ ch cứ R(COOH)a và ancol ch cơ R’OH R(COOR’)a .- axit cacboxylic đạ ch cơ RCOOH và ancol đa ch cứ R’(OH)b (RCOO)b R’.- axit cacboxylic đaạ ch cứ R(COOH)a và ancol đa ch cứ R’(OH)b Rb (COO)ab R’a .Trong đó, và R’ là hiđrocacbon (no, không no ho th m); tr ng bi t, có thố ườ ểlà (đó là este axit fomic Hủ COOH).b. Tr ng ph :ườ Là tr ng este còn ch nhóm OH (hiđroxi este) ho este cònườ ặch nhóm COOH (este axit) ho các este vòng phân Este trong tr ng này ph iứ ườ ảxét th mà không th có CTTQ chung đụ cượ Ví glixerol và axit axetic có th có cácụ ểhiđroxi este nh HOCư3 H5 (OOCCH3 )2 ho (HO)ặ2 C3 H5 OOCCH3 ho axit oxalic và metanol cóặ ớth có este axit là HOOCể COOCH3 .c. Công th ng quát ng phân este không ch nhóm ch khácứ Công th ng quát este là ủn 2a 2b bC O- (n là cacbon trong phân este, làố ửt ng liên và vòng trong phân 0, nguyên là nhóm ch este, 1, nguyên).ố ứ3. Cách tên esteọ Tên este Tên hiđrocacbon R’ tên anion axit (đuôi at) CO OCO OCO OHC2H5CH3CH=CH2C6H5CH2C6H5CH3CO OCH3 etyl fomiat vinyl axetat metyl benzoat benzyl axetat4. Tính ch lí esteấ Gi các phân este không có liên hiđro vì th este có nhi sôi th so axit vàữ ớancol có cùng nguyên C.ố Các etse th ng là nh ng ch ng, nh c, ít tan trong c, có kh năng hòa tanườ ướ ướ ảđ nhi ch khác nhau. Nh ng este có kh ng phân có th tr ng tháiượ ượ R, Rớ là hiđrocacbon no, không no ho th ơ(tr tr ng este axit fomic có là H) ườ ủr (nh ng sáp ong…). Các este th ng có mùi th ch u, ch ng isoamyl axetatắ ườ ạcó mùi chu chín, etyl butirat có mùi a, etyl isovalerat có mùi táo…ố ứII. TÍNH CH HÓA ESTEẤ Ủ1. Ph ng nhóm ch cả ứa. Ph ng th phânả Este th phân trong môi tr ng axit và trong môi tr ng ki m. Th phân este trong môiị ườ ườ ủtr ng axit là ph ng ngh ch ph ng este hóa ườ ứR COO R’ H–OH o2 4H SO t¾¾ ¾®¬ ¾¾ COOH R’ OH Ph ng th phân trong môi tr ng ki là ph ng chi và còn là ph nả ườ ượ ảng xà phòng hóa :ứ COO R’ NaOH o2H O, t¾¾ ¾® COONa R’ OHb. ph ng thu phân bi esteộ Căn cứ vào ph mả ph ng th phân este ta có th suy đoán esteấ ban u.ầ đây là tr ng thu phân bi este (ướ ườ không ch halogen) th ng pứ ườ ặtrong bài toán nh ng là :ị ượ● Este NaOH ot¾¾® mu Hố2 Suy ra là este phenol, có công th là Củ ứ6 H5 OOC R● Este NaOH ot¾¾® mu anđehitố Suy ra là este ch c, có công th là R–COO–CH=CHơ R’● Este NaOH ot¾¾® mu xetonố Suy ra là este ch c, có công th là R’–COO–C(R)=C(R”)R’’’ ứVí CHụ3 COO –C(CH3 )=CH2 axeton khi thu phân.ạ ỷ● Este NaOH ot¾¾® mu ancol Hố2 Suy ra là este axit, có công th là HOOC–R–COOR’ứ● Este NaOH ot¾¾® mu anđehit Hố2 OSuy ra hiđroxi este, có công th là RCOOCH(OH)–R’ứ● Este NaOH ot¾¾® mu xeton Hố2 OSuy ra hiđroxi este, có công th là RCOOC(R)(OH)ứ R’● Este NaOH ot¾¾® ph duy nh tả ấho “mặ ch meste mNaOH ho “m ặs ph mả este mNaOH ”Suy ra là este vòng (đ hiđroxi axit, ví ượ ụb. Ph ng khả Este kh liti nhôm hiđrua (LiAlHị ở4 ), khi đó nhóm RCO– (g là nhóm axyl) tr thành ancol cọ ậIR COO R’ o4LiAlH t¾ ¾® CH2 OH R’ OH2. Ph ng hiđrocacbonả Este có th tham gia ph ng th ng, tách, trùng p,…Sau đây ch xét ph ng ng vàể ộph ng trùng p.ả ợa. Ph ng ng vào không no :ả hiđrocacbon không no este có ph ng ng Hố ớ2 ,Br2 Cl2 gi ng hiđrocacbon không no. Ví :ụ CH3 [CH2 ]7 CH=CH[CH2 ]7 COOCH3 H2 oNi t¾¾ ¾® CH3 [CH2 ]16 COOCH3 metyl oleat metyl stearat b. Ph ng trùng :ả este gi có liên tham gia ph ng trùng pộ ợgi ng nh anken. Ví OC H2 H3 H2 )C H3 metyl acrylat poli metyl acrylatIII. ĐI CH VÀ NG NGỀ Ụ1. Đi chề ếa. Este ancolủ Ph ng pháp th ng dùng đi ch este ancol là đun ancol axit cóươ ườ ơH2 SO4 xúc tác, ph ng này là ph ng este hóa. Ví :ặ ượ CH3 COOH (CH3 )2 CHCH2 CH2 OH o2 4H SO t¾¾ ¾®¬ ¾¾ CH3 COOCH2 CH2 CH(CH3 )2 H2 Ph ng este hóa là ph ng thu ngh ch. nâng cao hi su ph ng (t chuy nả ểd ch cân ng phía thành este) có th trong hai ch ho làm gi ng đị ộc ph m. Axit sunfuric làm xúc tác có tác ng hút c, do đó góp ph làm tăngủ ướ ầhi su este. ạb. Este phenolủ đi ch este phenol không dùng axit cacboxylic mà ph dùng anhiđric axit ho cloruaể ặaxit tác ng phenol. Ví :ụ ụC6 H5 OH (CH3 CO)2 ¾¾®ot CH3 COOC6 H5 CH3 COOH anhiđric axetic phenyl axetat2. ng ng Este có kh năng hòa tan các ch ch cao phân nên dùng làmả ượdung môi (ví butyl và amyl axetat dùng pha ng p)ụ ượ Poli (metyl acrylat) và poli (metyl metacrylat) dùng làm th tinh Poli (vinyl axetat)ủ ơdùng làm ch o, ho th phân thành poli (vinyl ancol) dùng làm keo dán. este axitấ ủphtalic dùng làm ch hóa o, làm ph m.ượ ượ este có mùi th hoa qu dùng trong công nghi th ph (bánh o,ộ ượ ẹn gi khát) và mĩ ph (xà phòng, hoa,…)ướ ướoxt t¾¾¾®