Chương 1 Este Lipit lý thuyết

CHƯƠNG 1 : ESTE-LIPIT A. Lý thuyết Este I. Khái niệm – Phân loại 1.Khái niệm - Este là sản phẩm được tạo thành khi thay nhóm –OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm –OR’ của ancol. - Công thức chung của 1 số este: + Este tạo bởi axit đơn chức và rượu đơn chức RCOOH và R’OH: RCOOR’ Nếu R và R’ là gốc no thì este là CnH2nO2 (n ≥ 2) + Este tạo bởi axit đơn chức RCOOH và rượu đa chức R’(OH)n : (RCOO)nR’ + Este tạo bởi axit đa chức R(COOH)m và rượu đơn chức: R(COOR’)m + Este tạo bởi axit đa chức R(COOH)m và rượu đa chức R’(OH)n: ( ít gặp) Rn(COOR’)n.mR’m 2.Phân loại - Tùy theo đặc điểm của gốc hidrocacbon và số nhóm cacboxyl, este được chia thành nhiều loại khác nhau như: este no, este không no, este đơn chức, đa chức… 3. Đồng phân - Ứng với công thức CnH2nO2 có thể có các loại đồng phân mạch hở sau: + Axit no, đơn chức + Este no, đơn chức + Andehit – rượu + Xeton – rượu + Andehit – ete + Xeton – ete - Các đồng phân este đơn chức gồm có đồng phân mạch cacbon của gốc ancol và đồng phân mạch cacbon của gốc axit tạo thành este. Ví dụ: ứng với CTPT C4H8O2 có các đồng phân este sau: HCOOCH2-CH2-CH3: n-propyl fomat HCOOCH-(CH3)2: isopropyl fomat CH3COOC2H5: etyl axetat C2H5COOCH3: metyl propionat II. Danh pháp 1. Với ancol đơn chức R’OH Tên este = tên gốc hidrocacbon R’+ tên gốc axit (đổi đuôi ic = at ) Ví dụ: CH3COOC2H5: etyl axetat CH2=CH-COO-CH3: metyl acrylat 2.Với ancol đa chức Tên este = tên ancol + tên gốc axit Ví dụ: CH2OOC-CH3: etylenglycol điaxetat CH2OOC-CH3 III.Tính chất vật lí 1. Trạng thái - Đa số ở trạng thái lỏng. Những este có KLPT rất lớn có thể ở trạng thái rắn ( như mỡ động vật, sáp ong …) 2. Nhiệt độ sôi - Thấp, dễ bay hơi do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử. 3.Tính tan - Ít tan hoặc không tan trong nước do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử với nước. 4. Đa số các este có mùi thơm đặc trưng - Isoamyl axetat: CH3COOCH2CH2(CH3)2: mùi chuối - Etyl butirat: CH3CH2CH2COOC4H9: mùi dứa - Geranyl axetat: CH3COOC10H17: mùi hoa hồng… IV. Tính chất hóa học 1. Phản ứng thủy phân RCOOR’¬ + H2O ↔ RCOOH + R’OH - Phản ứng thực hiện trong môi trường axit loãng và được đun nóng. - Muốn tăng hiệu suất của phản ứng thủy phân este phải dùng dư nước và sử dụng chất xúc tác axit, đun nóng hỗn hợp phản ứng. - Nếu ancol sinh ra không bền thì phản ứng xảy ra theo một chiều. 2. Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa) RCOOR’¬ + NaOH → RCOONa + R’OH - mchất rắn sau phản ứng = mmuối + mkiềm dư. - Với este đơn chức: neste phản ứng = nNaOHphản ứng = nmuối = nancol. 4. Một số phản ứng riêng - Este của ancol không bền khi thủy phân hoặc xà phòng hóa không thu được ancol: RCOOCH=CH2 + H2O → RCOOH + CH3CHO - Este của phenol phản ứng tạo ra hai muối và nước: RCOOC6H5 + 2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O - Este của axit fomic (HCOO)xR có khả năng tham gia phản ứng tráng gương. (HCOO)xR + 2xAgNO3 + 3xNH3 + xH2O → (NH4CO3)xR + 2xAg + 2xNH4NO3 - Nếu este có gốc axit hoặc gốc Ancol không no thì este đó còn tham gia được phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp và phản ứng oxi hóa không hoàn toàn. CH2=CH-COOCH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-COOCH3 nCH2=C(CH3)COOCH3 → (-CH2-C(CH3)(COOCH3)-)n (Poli(MetylMetacrylat) - Plexiglass - thủy tinh hữu cơ) nCH3COOCH=CH2 → (-CH2-CH(OOCCH3)-)n (poli(vinyl axetat) - PVA) V. Điều chế 1. Thực hiện phản ứng este hóa giữa ancol và axit yR(COOH)x + xR’(OH)y ↔ Ry(COO)xyR’x + xyH2O (H+, t0) 2. Thực hiện phản ứng cộng giữa axit và hiđrocacbon không no RCOOH + C2H2 → RCOOCH = CH2 3. Thực hiện phản ứng giữa muối Na của axit và dẫn xuất halogen RCOONa + R’X → RCOOR’ + NaX (xt, t0) 4. Thực hiện phản ứng giữa phenol và anhidrit axit (RCO)2O + C6H5OH → RCOOC6H5 + RCOOH VI. Ứng dụng * Các este có ứng dụng rộng rãi trong đời sống. - Làm dung môi. VD: butyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp. - Sản xuất nhiều chất quan trọng như: poli(metyl acrylat) và poli(metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ; poli(vinyl axetat) dùng làm chất dẻo hoặc thủy phân thành poli(vinyl ancol) dùng làm keo dán. - Một số este của axit phtalic được dùng là chất hóa dẻo, dược phẩm… - Một số este có mùi thơm hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm và mĩ phẩm… Ví dụ: Isoamyl axetat: CH3COOCH2CH2(CH3)2: mùi chuối, dùng trong thực phẩm Geranyl axetat: CH3COOC10H17: mùi hoa hồng, dùng trong mĩ phẩm… VII. Nhận biết este - Este của axit fomic có khả năng tráng gương. - Các este của ancol không bền bị thủy phân tạo anđehit có khả năng tráng gương. - Este không no có phản ứng làm mất màu dung dịch Brom - Este của glixerol hoặc chất béo khi thủy phân cho sản phẩm hòa tan Cu(OH)2. B. Lý thuyết LIPIP 1. Khái niệm - Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hòa tan trong nước nhưng tan trong các dung môi hữu cơ không phân cực như: ete, cloroform, xăng dầu. 2. Phân loại - Lipit bao gồm chất béo, sáp, steroit, photpholipit… hầu hết chúng đều là các este phức tạp. + Chất béo: là trieste của glixerol với các axit béo, là các axit monocacboxylic có số chẵn nguyên tử C ( thường từ 12C đến 24C) không phân nhánh, được gọi chung là triglixerit. + Sáp: là este của monoancol cao ( C16) với axit béo ( C16). + Steroit là este của monoancol mà gốc hidrocacbon gồm 4 vòng có chung cạnh với axit béo. + Photpholipit là este của glixerol chứa 2 gốc axit béo và 1 gốc photphat hữu cơ. - Công thức tổng quát của chất béo: R1, R2, R3 có thể giống nhau hoặc khác nhau - Một số axit béo thường gặp: Axit panmitic: C15H31COOH Axit stearic: C17H35COOH Axit oleic: C17H33COOH Axit linoleic: C17H31COOH 3. Trạng thái tự nhiên - Chất béo là thành phần chính của mỡ động vật và dầu thực vật. - Sáp điển hình là sáp ong. - Steroit và photpholipt có trong cơ thể sinh vật. 4. Tính chất vật lí của chất béo - Các triglixerit chứa chủ yếu các gốc axit béo no thường là chất rắn ở nhiệt độ phòng, như mỡ động vật. - các triglixerit chứa chủ yếu các gốc axit béo không no thường là chất lỏng ở nhiệt độ phòng và được gọi là dầu, thường có nguồn gốc thực vật hoặc từ động vật máu lạnh như dầu cá… - Chất béo nhẹ hơn nước và không tan trong nước, tan trong các dung môi hữu cơ không phân cực như benzen, xăng, ete… 5. Tính chất hóa học của chất béo - Chất béo mang đầy đủ tính chất của este. a. Phản ứng thủy phân chất béo trong môi trường axit - Khi đun nóng với nước có xúc tác axit, chất béo bị thủy phân tạo ra glixerol và các axit béo: triglixerit grixerol các axit béo b. Phản ứng xà phòng hóa - Khi đun nóng chất béo với dung dịch kiềm NaOH hoặc KOH thì tạo ra grixerol và hỗn hợp muối của các axit béo. Muối natri hoặc kali của các axit béo chính là xà phòng. triglixerit grixerol xà phòng - Phản ứng của chất béo với dung dịch kiềm được gọi là phản ứng xà phòng hóa, xảy ra nhanh hơn phản ứng thủy phân trong môi trường axit và là phản ứng không thuận nghịch. c. Phản ứng hidro hóa - Chất béo có chứa các gốc axit béo không no có phản ứng cộng H2 vào nối đôi: Chất béo không no + H2 chất béo no Lỏng rắn d. Phản ứng oxi hóa - Chất béo tác dụng với oxi của không khí tạo thành andehit có mùi khó chịu. Đó là nguyên nhân của hiện tượng dầu mỡ để lâu bị ôi. 6. Ứng dụng của chất béo a. Vai trò của chất béo trong cơ thể - Chất béo là thức ăn quan trọng của con người. - Trong cơ thể người, chất béo là nguồn cung cấp và dự trữ năng lượng. - Chất bé còn là nguyên liệu tổng hợp một số chất cần thiết cho cơ thể. - Đảm bảo sự vận chuyển và hấp thụ các chất hòa tan được trong chất béo. b. Ứng dụng của chất béo - Trong công nghiệp, một lượng lớn chất béo dùng để điều chế xà phòng và glixerol. Một số loại dầu thực vật được sử dụng làm nhiên liệu cho động cơ diesel. - Chất béo còn được dùng trong sản xuất một số thực phẩm khác như mì sợi, đồ hộp… - Grixerol được dùng trong sản xuất chất dẻo, mĩ phẩm, thuốc nổ…