Bài 41: Phenol

Lý thuyết

Mục lục

* * * * *

Bài tập trắc nghiệm 8.21, 8.22 trang 61 sách bài tập(SBT) hóa học 11

8.21. Chất nào không phải là phenol ?

8.22. Chất có tên là gì ?

A. 4-metylphenol

B. 2-metylphenol

C. 5-metylphenol

D. 3-metylphenol

Hướng dẫn giải

8.21. B

8.22. D

Bài tập 8.23 trang 61 sách bài tập(SBT) hóa học 11

Viết phương trình hoá học của phản ứng (nếu có) khi cho C₆H₅-OH và C₆H₅CH₂-OH tác dụng với :

1. Na;

2. Dung dịch NaOH ;

3. Dung dịch HBr (có mặt \({H_2}S{O_4}\) đặc, đun nóng).

Ghi tên các chất hữu cơ có trong phương trình hoá học.

Hướng dẫn giải

1. \(2{C_6}{H_5}OH + 2Na \to 2{C_6}{H_5}ON{\rm{a}} + {H_2}\)

phenol natri phenolat

\(2{C_6}{H_5}C{H_2}OH + 2Na \to 2{C_6}{H_5}C{H_2}ON{\rm{a}} + {H_2}\)

natri benzylat

2. \({C_6}{H_5}OH + NaOH \to {C_6}{H_5}ON{\rm{a}} + {H_2}O\)

\({C_6}{H_5}C{H_2}OH\) không có phản ứng

3. \({C_6}{H_5}OH\) không có phản ứng

\({C_6}{H_5}C{H_2}OH + HB{\rm{r}}\) \({C_6}{H_5}C{H_2}B{\rm{r}} + {H_2}O\)

benzyl bromua

Bài tập 8.24 trang 61 sách bài tập(SBT) hóa học 11

Chứng minh rằng trong phân tử phenol C₆H₅OH, gốc -C₆H₅ đã có ảnh hưởng đến tính chất của nhóm -OH và nhóm -OH đã có ảnh hưởng đến tính chất của gốc -C₆H₅.

Hướng dẫn giải

- So sánh C₂H₅OH với C₆H₅OH, ta thấy :

C₂H₅OH không tác dụng với NaOH ;

C₆H₅OH tác dụng dễ dàng với dung dịch NaOH

C₆H₅OH + NaOH \( \to \) C₆H₅ONa + H₂0

Vậy : Gốc - C₆H₅ đã làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm -OH trong phân tử phenol so với trong phân tử ancol.

- So sánh C₆H₆ với C₆H₅OH, ta thấy :

C₆H₆ không tác dụng với nước brom ;

C₆H₅OH tác dụng với nước brom tạo ra kết tủa trắng :

+ \(3B{{\rm{r}}_2} \to \)

+ 3HBr

Vậy : Do ảnh hưởng của nhóm OH, nguyên tử H của gốc - C₆H₅ trong phân tử phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H trong phân tử C₆H₆.

Bài tập 8.25 trang 61 sách bài tập(SBT) hóa học 11

Sục khí cacbonic vào dung dịch natri phenolat ở nhiệt độ thường, thấy dung dịch vẩn đục, sau đó đun nóng dung dịch thì dung dịch lại trong. Giải thích những hiện tượng vừa nêu và viết phương trình hoá học (nếu có).

Hướng dẫn giải

Phenol có tính axit yếu, yếu hơn cả axit cacbonic. Vì vậy, axit cacbonic đẩy được phenol ra khỏi natri phenolat:

C₆H₅ONa + H₂0 + C0₂ \( \to \) C₆H₅OH + NaHC0₃

Ở nhiệt độ thường, phenol rất ít tan trong nước, vì vậy, các phân tử phenol không tan làm cho dung dịch vẩn đục.

Ớ nhiệt độ cao, phenol tan rất tốt trong nước (trên 70°C, tan vô hạn trong nước). Vì thế, khi đun nóng, phenol tan hết và dung dịch lại trong.

Bài tập 8.26 trang 61 sách bài tập(SBT) hóa học 11

Hỗn hợp M gồm ancol metylic, ancol etylic và phenol. Cho 14,45 g M tác dụng với Na (lấy dư), thu được 2,806 lít H₂ (ở 27 °C và 750 mm Hg). Mặt khác 11,56 g M tác dụng vừa hết với 80 ml dung dịch NaOH 1M. Tính phần trăm khối lượng từng chất trong hỗn hợp M.

Hướng dẫn giải

Khi 11,56 g M tác dụng với dung dịch NaOH :

\({C_6}{H_5}OH + NaOH \to {C_6}{H_5}ON{\rm{a}} + {H_2}O\)

Số mol C₆H₅OH trong 11,56 g M = số mol NaOH = \(\frac{{1.80}}{{1000}} = 0,08(mol)\)

Số mol C₆H₅OH trong 14,45 g M = \(\frac{{0,08.14,45}}{{11,45}} = 0,1(mol)\)

Khi 14,45g M tác dụng với Na :

2C₆H₅OH + 2Na \( \to \) 2C₆H₅ONa + H₂

0,1 mol 0,05 mol

2CH₃OH + 2Na \( \to \) 2CH₃ONa + H₂

x mol 0,5x mol

2C₂H₅OH + 2Na \( \to \) 2C₂H₅ONa + H₂

y mol 0,5y mol

Đổi thể tích H₂ về đktc :

\({V_o} = \frac{{pV}}{T}.\frac{{{T_o}}}{{{p_o}}} = \frac{{750.2,806}}{{273 + 27}}.\frac{{273}}{{760}} = 2,52(l)\)

Số mol H₂=

\(\begin{array}{l}
0,05 + 0,5{\rm{x}} + 0,5y = \frac{{2,52}}{{22,4}}(mol)\\
\Rightarrow x + y = 0,125
\end{array}\)

Mặt khác 0,1.94 + 32x + 46y = 14,45

32x + 46y = 5,05

Từ (1) và (2), tìm được x = 0,05 ; y = 0,075.

Thành phần khối lượng các chất trong hỗn hợp :

C₆H₅OH chiếm : \(\frac{{0,1.94}}{{14,45}}.100\% = 65\% \)

\(C{H_3}OH\) chiếm : \(\frac{{0,05.32}}{{14,45}}.100\% = 11\% \)

C₂H₅OH chiếm : \(\frac{{0,075.46}}{{14,45}}.100\% = 24\% \)

Bài tập 8.27 trang 62 sách bài tập(SBT) hóa học 11

Để đốt cháy hoàn toàn 2,70 g chất hữu cơ A phải dùng vừa hết 4,76 lít 0₂ (đktc). Sản phẩm thu được chỉ có C0₂ và H₂0 trong đó khối lượng C0₂ hơn khối lượng H₂0 5,9 g.

1. Xác định công thức đơn giản nhất của A.

2. Xác định công thức phân tử biết rằng phân tử khối của A nhỏ hơn phân tử khối của glucozơ (C₆H₁₂0₆).

3. Viết các công thức cấu tạo có thể có của A biết rằng A là hợp chất thơm. Ghi tên ứng với mỗi công thức.

4. Chất A có tác dụng với Na và với NaOH được không ?

Hướng dẫn giải

1. CTĐGN là \({C_7}{H_8}O\)

2. CTPT là \({C_7}{H_8}O\)

3. Có 5 CTCT phù hợp :

2-metylphenol( \({A_1}\) ) ; 3-metylphenol ( \({A_2}\) ) ; 4-metylphenol ( \({A_3}\) ) ; ancol benzylic ( \({A_4}\) ) ; metyl phenyl ete ( \({A_5}\) )