Bài 9: Amin
I – KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1. Khái niệm
Amin là hợp chất hữu cơ được tạo ra khi thế một hoặc nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử amoniac bằng một hoặc nhiều gốc hiđrocacbon.
2. Phân loại Amin được phân loại theo hai cách thông dụng nhất:
a) Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon: amin thơm, amin béo, amin dị vòng. Ví dụ:
b) Theo bậc của amin: Bậc amin: là số nguyên tử H trong phân tử NH3 bị thay thế bởi gốc hiđrocacbon. Theo đó, các amin được phân loại thành: amin bậc 1, bậc 2, bậc 3.
3. Danh pháp
a) Cách gọi tên theo danh pháp gốc – chức : ank + yl + amin
b) Cách gọi tên theo danh pháp thay thế : ankan + vị trí + amin
c) Tên thông thường chỉ áp dụng với một số amin
|
Hợp chất |
Tên gốc – chức |
Tên thay thế |
Tên thường |
|
CH3–NH2 |
metylamin |
metanamin |
|
|
CH3–CH(NH2)–CH3 |
isopropylamin |
propan-2-amin |
|
|
C6H5–NH2 |
phenylamin |
benzenamin |
anilin |
Chú ý:
- Tên các nhóm ankyl đọc theo thứ tự chữ cái a, b, c…
- Với các amin bậc 2 và 3, chọn mạch dài nhất chứa N làm mạch chính, N có chỉ số vị trí nhỏ nhất. Đặt một nguyên tử N trước mỗi nhóm thế của amin
- Khi nhóm –NH2 đóng vai trò nhóm thế thì gọi là nhóm amino. Ví dụ: CH3CH(NH2)COOH (axit 2-aminopropanoic)
4. Đồng phân Amin có các loại đồng phân:
- Đồng phân về mạch cacbon
- Đồng phân vị trí nhóm chức
- Đồng phân về bậc của amin
II – TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Metyl–, đimetyl–, trimetyl– và etylamin là những chất khí có mùi khai khó chịu, độc, dễ tan trong nước, các amin
đồng đẳng cao hơn là chất lỏng hoặc rắn
- Anilin là chất lỏng, nhiệt độ sôi là 184oC, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong ancol và benzen
III – CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ SO SÁNH LỰC BAZƠ
1. Cấu trúc phân tử của amoniac và các amin
2. Cấu tạo phân tử của amoniac và các amin
Trên nguyên tử nitơ đều có cặp electron tự do nên amoniac và các amin đều dễ dàng nhận proton. Vì vậy amoniac và các amin đều có tính bazơ.
3. Đặc điểm cấu tạo của phân tử anilin
- Do gốc phenyl (C6H5–) hút cặp electron tự do của nitơ về phía mình làm cho tính bazơ của anilin rất yếu (không làm xanh được quỳ tím, không làm hồng được phenolphtalein).
- Nhóm amino (NH2) làm tăng khả năng thế Br vào gốc phenyl. Phản ứng thế xảy ra ở các vị trí ortho và para do nhóm NH2 đẩy electron vào làm mật độ
electron ở các vị trí này tăng lên
4. So sánh lực bazơ
a) Các yếu tố ảnh hưởng đến lực bazơ của amin:
- Mật độ electron trên nguyên tử N: mật độ càng cao, lực bazơ càng mạnh và ngược lại
- Hiệu ứng không gian: gốc R càng cồng kềnh và càng nhiều gốc R thì làm cho tính bazơ giảm đi, phụ thuộc vào gốchiđrocacbon.
Ví dụ tính bazơ của (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N ; (C2H5)2NH > (C2H5)3N > C2H5NH2
b) Phương pháp
Gốc đẩy electron làm tăng tính bazơ, gốc hút electron làm giảm tính bazơ.
Ví dụ: p-NO2-C6H4NH2 < C6H5NH2 < NH3 < CH3NH2 < C2H5NH2 < C3H7NH2
IV – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Tính chất của chức amin
a) Tính bazơ: tác dụng lên giấy quỳ tím ẩm hoặc phenolphtalein và tác dụng với axit
- Dung dịch metylamin và nhiều đồng đẳng của nó có khả năng làm xanh giấy quỳ tím hoặc làm hồng phenolphtalein do kết hợp với proton mạnh hơn amoniac
- Anilin và các amin thơm rất ít tan trong nước. Dung dịch của chúng không làm đổi màu quỳ tím và phenolphtalein
b) Phản ứng với axit nitrơ:
- Amin no bậc 1 + HNO2 → ROH + N2 + H2O.
Ví dụ: C2H5NH2 + HONO → C2H5OH + N2 + H2O
- Amin thơm bậc 1 tác dụng với HNO2 ở nhiệt độ thấp ( 0 - 5oC) tạo thành muối điazoni.
Ví dụ: C6H5NH2 + HONO + HCl → C6H5N2+Cl- + 2H2O
benzenđiazoni clorua
c) Phản ứng ankyl hóa: amin bậc 1 hoặc bậc 2 tác dụng với ankyl halogenua (CH3I, ….)
Phản ứng này dùng để điều chế amin bậc cao từ amin bậc thấp hơn.
Ví dụ: C2H5NH2 + CH3I → C2H5NHCH3 + HI
d) Phản ứng của amin tan trong nước với dung dịch muối của các kim loại có hiđroxit kết tủa
3CH3NH2 + FeCl3 + 3H2O → Fe(OH)3 + 3CH3NH3Cl
2. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin
Bài tập
Có thể bạn quan tâm
Có thể bạn quan tâm
