Phương pháp quy đổi trong hóa học hữu cơ

Gửi bởi: Phạm Thọ Thái Dương 24 tháng 3 2020 lúc 16:48:49

Mục lục

* * * * *

Phương pháp giải

Các dạng bài thường gặp:

+ Các dạng bài liên quan tới đồng đẳng: tách, ghép –CH₂

Dãy đông đẳng hơn kém nhau một hoặc nhiều nhóm CH₂, do đó ta có thể quy đổi hỗn hợp phức tạp về các chất đơn giản ( thường là chất đầu dãy) kèm theo một lượng CH₂ tương ứng

Chú ý:

- CH₂ là thành phần khối lượng, vì vậy có có mặt trong các phương trình liên quan tới khối lượng, phản ứng đốt cháy ( số mol O₂, số mol CO₂, số mol H₂O),…

- Tuy nhiên, CH₂ không phải là một chất (nó chỉ là nhóm metylen –CH₂-), nó không được tính vào số mol hỗn hợp ( hoặc các dữ kiện khác liên quan đến tới số mol các chất)

+ Các dạng bài liên quan tới este: Tách ghép este

Ta có: Axit + ancol ⇔ Este + H₂O

⇒ Este = Axit + Ancol – H₂O

Do đó ta có thể quy đổi hỗn hợp este thành axit và ancol và trừ đi một lượng nước tương ứng

Tương tự: Với peptit = aminoaxit – H₂O

+ Các dạng bài liên quan tới cộng tách hiđro: Tách ghép liên kết ℼ

Ankan → anken + H₂

⇒ Anken = Ankan – H₂

⇒ Ta có thể quy đổi hỗn hợp X bất kì thành dạng hi đro hóa hoàn toàn của X cùng một lượng H₂ tương ứng

Ví dụ minh họa

Ví dụ 1: Cho X, Y là hai chất thuộc dãy đồng đẳng của axit acrylic và có M_X <M_Y; Z là một ancol có cùng só nguyên tử C với X; T là este hai chức tạo bởi X, Y, Z. Đốt cháy hoàn toàn 11,16g hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T cần vừa đủ 13,216 lít khí O₂ ( đktc), thu được khí CO₂ và 9,36g nước. Mặt khác 11,16g E tác dụng tối đa với dung dịch chứa 0,04 mol Br₂. Khối lượng muối thu được khi cho cùng lượng E trên tác dụng hết với dung dịch KOH dư là:

A. 4,86g

B. 5,04g

C. 5,44g

D. 5,80g

Giải:

Ta có: T là este hai chức nên Z là ancol 2 chức

Bảo toàn khối lượng ta có:

m_CO₂ = m_E + m_O₂ – m_H₂O = 11,16 + 0,59.32 – 9,36 = 20,68g

n_CO₂ = 0,47 < n_H₂O = 0,52 mol

⇒ Z là ancol no

Z có cùng số nguyên tử C với X

Khi cho E tác dụng với dung dịch Br₂ chỉ có axit phản ứng ⇒ a = 0,04 mol

Từ khối lượng E, số mol CO₂, số mol H₂O ta có hệ:

⇒ b = 0,11; c=0,02; d=-0,02

Ta ghép CH₂ tìm ra axit, ancol ban đầu

⇒ m_muối = 0,02.110 + 0,02.124 = 4,68g

⇒Đáp án A

Ví dụ 2: Hỗn hợp X gồm axit đơn chức A và axit hai chức B đều không no, mạch hở, không phân nhánh ( trong đó oxi chiếm 46% về khối lượng). Đốt cháy hoàn toàn m gam X rồi dẫn toàn bộ lượng sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch nước vôi trong dư thấy khối lượng bình tăng 28,928g. Mặt khác, đem m gam hỗn hợp X cho tác dụng với dung dịch NaOH dư thu được 16,848g muối. Để hiđro hóa hoàn toàn m gam X cần dùng 3,4048 lít H₂ (đktc). Phần trăm khối lượng của A trong X gần nhất với:

A. 64%

B. 66%

C. 68%

D. 70%

Giải:

n_{H₂ hiđro hóa X} = 0,152 mol

Từ %m_O ⇒ 32a + 64b = 0,46.(46a + 90b + 14c – 2. 0,152) (1)

Đốt cháy X ta có: n_CO₂ = a + 2b + c; n_H₂O = a + b +c - 0,152

⇒ 44(a + 2b + c ) + 18(a + b + c – 0,152) = 28,298 (2)

⇒ m_muối = 68a + 134b + 14c – 2.0,152 = 16,848 (3)

Từ (1)(2)(3) ⇒ a = 0,12; b = 0,032; c = 0,336

Ghép CH₂ tìm hỗn hợp ban đầu:

⇒Đáp án C

Ví dụ 3: Hiđro hóa hoàn toàn 85,8 gam chất béo X cần dùng 0,2 mol H₂ ( xúc tác Ni, t°C) thu được chất béo no Y. Đun nóng toàn bộ Y cần dùng 300ml dung dịch NaOH 1M. Nếu đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol Y cần dùng a mol O₂, Gía trị của a là:

A. 8,25

B. 7,85

C. 7,5

D. 7,75

Giải:

X là trieste của glixerol nên a = n_X = n_Y = n_COO : 3 = 0,3 : 3 = 0,1 mol

Bảo toàn khối lượng cho X, ta có: b = ( 85,8 + 0,2.2 – 0,1.16 – 0,3.44) :14 = 5,1

Đốt cháy Y ta có: n_O₂ = 2 n_CH₄ + 1,5 n_CH₂ = 0,1.2 + 5,1.1,5 = 7,85

⇒ Đáp án B

Ví dụ 4: Hỗn hợp X gồm hai amin thuộc dãy đồng đẳng của metylamin. Hỗn hợp Y chứa hai aminoaxit thuộc dãy đồng đẳng của glyxin. Trộn X với Y thu được hỗn hợp Z. Đốt cháy Z cần dùng 0,81 mol O₂, sản phẩm cháy gồm CO₂, H₂O và N₂ được dẫn qua bình đựng H₂SO4 đặc dư, thấy khối lượng bình tăng 13,32g, đồng thời thu được 14,336 lít hỗn hợp khí ( đktc). Tỉ lệ x : y là:

A. 1:1

B. 4:1

C. 3:1

D. 2:3

Giải:

Ghép CH₂ để xác định X. Vì đề bài hỏi tỉ lệ mol giữa amin và amino axit nên chỉ cần ghép nhóm chức

⇒ x : y = 1 : 1

⇒ Đáp án A

Ví dụ 5: Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol một amino axit A ( no, mạch hở, phân tử chứa 2 nhóm COOH) bằng lượng oxi vừa đủ thu được 10,7g hỗn hợp hơi T. Thể tích của T bằng thể tích 11,2g oxi do cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất. Đưa T về đktc thu được V lít khí Z. Gía trị của V là:

A. 3,36

B.3,92

C.4,48

D. 4,2

Giải:

Quy đổi hỗn hợp A