Lý thuyết về Ancol

ANCOL (Rượu) Định Nghĩa – CTTQ – Đồng Phân – Danh Pháp:  Định nghĩa: Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C no.  Công thức tổng quát: R(OH)a hay CnH2n+2-2k-a(OH)a (a ≤ n).  Phân loại: - Theo cấu tạo gốc hiđrocacbon: ancol no, không no, thơm. - Theo số lượng nhóm OH: ancol đơn chức, đa chức. - Theo bậc ancol (bằng bậc của C mang nhóm –OH). I. ANKANOL (rượu no, đơn chức): CnH2n+1OH 1) Đồng phân – Danh Pháp: a) Đồng phân: Mạch cacbon. Vị trí nhóm –OH. Khác chức (là chức ete). b) Danh pháp: Tên gốc chức: Ancol + Tên gốc hiđrocacbon + ic. Ví dụ: CH3OH: ancol metylic, C2H5OH: ancol etylic. Tên thay thế: Tên gốc hiđrocacbon tương ứng + số chỉ vị trí nhóm –OH + ol Ví dụ: Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất! 1 CH3  CH2  CH2  OH : propan  1 ol CH3  CHOH CH :3 2  metyl propan  2  ol  CH 3 2) Tính chất vật lý và liên kết hiđro: Ancol có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và độ tan trong nước cao hơn so với hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete có khối lượng phân tử tương tự. Nguyên nhân: ancol có liên kết –O–H phân cực nên hình thành được liên kết hiđro với nhau (làm tăng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi) và với nước (làm tăng độ tan trong nước). ...O H...O H...O H    H H H O H...OH...O H    R R H2O – H2O H2O – Rượu O H...O H...O  H    R H R H Rượu – Rượu 3) Tính chất hóa học: a) Phản ứng thế H của nhóm –OH ancol bằng kim loại kiềm a R(OH)a  aNa R(ONa)a  H2  2 1 C2H5OH Na  C2H5ONa H2  2 Natri etylat Chú ý: (C2H5ONa H2O  C2H 5OH NaOH ) Tái tạo lại ancol. - Phản ứng dùng để nhận biết ancol. - Từ tỉ lệ mol giữa ancol với H2 suy ra số nhóm –OH trong ancol: nH2 nancol  a  co ùa nhoùm  OH 2 b) Thế nhóm nhóm –OH ancol bằng gốc axit. Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất! 2 ROH HA  RA H O2 C2H 5OH HBr  C2H5Br  H2O c) Tách H2O * Tách H2O liên phân tử tạo ETE H2SO 4  ROH R OH  ROR  H2O 140o C - Thực chất đây là phản ứng thế nhóm –OH bằng OR’. H2SO 4 2C2 H5OH  C2H 5  O C H 2 140o C 5  H2O (đieyl ete) * Tách H2O nội phân tử: Phản ứng dùng điều chế anken từ ankanol. H2SO 4 CnH 2n2O  CnH 2n  H2O 170o C H2SO 4 C2H 5OH  C2H 4  H 2O 170o C Nếu nhóm –OH gắn vào cacbon phi đối xứng (không đối xứng) thì tách theo quy tắc Zaixep (tương tự tách HX từ dẫn xuất halogen). o H2SO 4, 170 C CH3  CH2  CH  CH3   H2O  OH CH3  CH CH CH 3  (íaûn phaåm chính)    CH3  CH2CH CH2  (íaûn phaåm phïï) d) Oxi hóa không hoàn toàn * Ancol bậc 1 bị oxi hóa nhẹ thành anđehit o t R  CH2OH CïO  RCHOCï  H2O to CH3CH2OH CïO  CH3CHOCï  H2O * Ancol bậc 2 bị oxi hóa nhẹ thành xeton o t R  CH R   CïO  R C  R  Cï  H2O  OH  O Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất! 3 * Ancol bậc ba bị oxi hóa thi gãy mạch cacbon. (Coi như không bị oxi hóa) e) Phản ứng đốt cháy CnH 2n2O  3n to O2  nCO2  (n  1)H2 O 2 * Ancol no cháy luôn cho: nH2O  nCO2 4) Điều chế: a) Từ anken + H2O  H CH2 CH2  H2O  CH3  CH2  OH CH3  CH CH 3   H OH (íaûn phaåm chính) CH3  CH CH2  H2O      CH CH CH OH 2 2  3 (íaûn phaåm phïï)   Cộng theo quy tắc Maccopnhicop: phần H cộng vào C mang nhiều H hơn, còn nhóm –OH cộng vào C mang ít H. b) Thủy phân dẫn xuất halogen: o t C2H 5Cl  NaOH C2H 5OH NaCl c) Lên men tinh bột: men (C6H10O 5) n  nH2 O  nC6 H12O 6 (glïcozz) men rö zïï C6H12O 6  2C2 H5OH 2CO 2 Dùng điều chế rượu etylic. d) Oxi hóa không hoàn toàn o Cï / 200 C,100atm 2CH4  O2  2CH3 OH ZnO, CrO3 CO 2H 2  CH3OH 400o C, 200atm Dùng điều chế CH3OH. Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất! 4 II. POLIANCOL: R(OH)a hay CnH2n+2-2k-a(OH)a. Với k là số liên kết  hay vòng (a ≤ n). - Mỗi C chỉ chứa tối đa một nhóm –OH. - Nếu C gắn với từ 2 nhóm –OH trở lên sẽ không bền và bị mất H2O, đưa về hợp chất bền hơn.  H2O R CH(OH) 2  R  CHO  H2O R C(OH) 2  R  R  C R   O  H2O R C(OH) 3  R  COOH Poliancol có các tính chất tương tự như ancol đơn chức. Riêng đối với poliancol có từ 2 nhóm –OH trở lên gắn ở 2 C liền kề thì có khả năng làm tan Cu(OH)2 , tạo thành phức chất tan, màu xanh lam thẫm đặc trưng. Phản ứng này dùng để nhận biết chúng. Ví dụ: C H2 OH C H2  O  2CHOH  C H 2OH H HO C H  + Cu(OH) 2  CH O Cu   O CH +2H O2  C H 2OH 2   O C H H 2 Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất! 5