Chủ đề 7: (7 tiết )

ANĐEHIT - AXIT CACBOXYLIC

Tiết 78,79 ANĐEHIT

A. TÓM TẮT LÝ THUYẾT

I. ĐỊNH NGHĨA, CẤU TRÚC, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÍ

1. Định nghĩa và cấu trúc

a. Định nghĩa

 Nhóm >C=O được gọi là nhóm cacbonyl.

 Anđehit là những hợp chất mà phân tử có nhóm –CH=O liên kết với gốc hiđrocacbon hoặc nguyên tử H. Nhóm –CH=O là nhóm chức của anđehit, nó được gọi là nhóm cacbanđehit. Thí dụ : HCH=O (fomanđehit), CH₃CH=O (axetanđehit)…

b. Cấu trúc của nhóm cacbonyl

Nguyên tử C mang liên kết đôi ở trạng thái lai hoá sp².

Liên kết đôi C=O gồm 1 liên kết  bền và một liên kết  kém bền. Góc giữa các liên kết ở nhóm >C=O giống với góc giữa các liên kết >C=C< tức là  120^oC. Trong khi liên kết C=C hầu như không phân cực, thì liên kết >C=O bị phân cực mạnh : nguyên tử O mang một phần điện tích âm, ^, nguyên tử C mang một phần điện tích dương, ⁺. Chính vì vậy các phản ứng của nhóm >C=O có những điểm giống và những điểm khác biệt so với nhóm >C=C<.

2. Phân loại

Dựa theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon, người ta phân chia anđehit thành 3 loại : no, không no và thơm.

Ví dụ : CH₃CH=O thuộc loại anđehit no, CH₂=CH–CH=O thuộc loại anđehit không no, thuộc loại anđehit thơm,...

3. Danh pháp: Anđehit có thể gọi theo tên thông thường hoặc tên thay thế.

Anđehit	Tên thay thế = Tên hidrocacbon tương ứng + al (mạch chính chứa nhóm –CHO và đánh số bắt đầu từ nhóm này).	Tên thông thường = =(Andehit + tên thông thường axit tương ứng) Hoặc = (Tên axit tương ứng bỏ “ic” + “andehit”).
H-CHO	metanal	Fomandehit (andehit fomic)
CH3-CHO	etanal	Axetandehit (andehit axetic)
CH3CH2-CHO	propanal	Propionandehit (andehit propionic)
CH3CH(CH3)CHO	2-metylpropanal	Isobutirandehit (andehit isobutiric)
(CH3)2CHCH2-CHO	3-metylbutanal	Isovalerandehit (andehit isovaleric)
CH2=CH-CHO	propenal	Acrylandehit (andehit acrylic)
CH3CH=CH-CHO	but-2-en-1-al	Crotonandehit (andehit crotonic)
C6H5-CHO	Phenyl metanal	Benzandehit (andehit benzoic, Fomyl benzen)
C6H5-CH=CH-CHO	3-phenylpropenal	Trans-Xinamandehit (trans-andehit xinamic)
HOC - CHO	Etandial	Oxalandehit, (Andehit oxalic, Glioxal)

4. Tính chất vật lí

Fomanđehit ( = -19^oC) và axetanđehit ( = 21^oC) là những chất khí không màu, mùi xốc, tan rất tốt trong nước và trong các dung môi hữu cơ.

So với hiđrocacbon có cùng số nguyên tử C trong phân tử, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của anđehit cao hơn. Nhưng so với ancol có cùng số nguyên tử C thì lại thấp hơn.

Mỗi anđehit thường có mùi riêng biệt, chẳng hạn xitral có mùi sả, axeton có mùi thơm nhẹ, menton có mùi bạc hà,…

II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Phản ứng cộng hiđro (phản ứng khử)

Khi có xúc tác Ni đun nóng, anđehit cộng với hiđro tạo ra ancol bậc I

CH3CH = O + H2 CH3CH2OH

2. Phản ứng oxi hoá

a. Tác dụng với brom và kali pemanganat

 Thí nghiệm

- Nhỏ nước brom vào dung dịch axetanđehit, màu của nước brom bị mất.

- Nhỏ dung dịch kali pemanganat vào dung dịch axetanđehit, màu tím bị mất.

 Giải thích : Anđehit rất dễ bị oxi hoá, nó làm mất màu nước brom, dung dịch kali pemanganat và bị oxi hoá thành axit cacboxylic, thí dụ :

RCH=O + Br₂ + H₂O  RCOOH + 2HBr

 Chú ý : Đối với HCHO phản ứng xảy ra như sau :

HCH=O + 2Br₂ + H₂O  CO₂ + 4HBr

b.Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac

 Thí nghiệm : Cho dung dịch amoniac vào ống nghiệm đựng dung dịch bạc nitrat đến khi kết tủa sinh ra bị hoà tan hoàn toàn, thêm vào đó dung dịch axetanđehit rồi đun nóng thì thấy trên thành ống nghiệm xuất hiện lớp bạc sáng như gương, vì thế gọi là phản ứng tráng bạc.

 Giải thích : Amoniac tạo với Ag⁺ phức chất tan trong nước. Anđehit khử được Ag⁺ ở phức chất đó thành Ag kim loại :

AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O  Ag(NH₃)₂OH + NH₄NO₃

(phức chất tan)

RCH=O + 2Ag(NH₃)₂OH  RCOONH₄ + 2Ag  + 3NH₃ + H₂O

RCH=O + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O  RCOONH₄ + 2Ag  + 2NH₄NO₃

Phản ứng tráng bạc được ứng dụng để nhận biết anđehit và để tráng gư­ơng, tráng ruột phích.

 Chú ý : Đối với HCHO phản ứng xảy ra như sau :

HCH=O + 4AgNO₃ + 6NH₃ + 2H₂O  (NH₄)₂CO₃ + 4Ag  + 4NH₄NO₃

III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

1. Điều chế

a.Từ ancol

 Phương pháp chung để điều chế anđehit là oxi hoá nhẹ ancol bậc bằng CuO.

 Fomanđehit được điều chế trong công nghiệp bằng cách oxi hoá metanol nhờ oxi không khí ở 600 ^oC - 700^oC với xúc tác là Cu hoặc Ag :

2CH₃ - OH + O₂ 2HCH = O + 2H₂O

b. Từ hiđrocacbon

Các anđehit thông dụng thường được sản xuất từ hiđrocacbon là sản phẩm của quá trình chế biến dầu mỏ.

 Oxi hoá không hoàn toàn metan là phương pháp mới sản xuất fomanđehit :

CH₄ + O₂ HCH=O + H₂O

 Oxi hoá etilen là phương pháp hiện đại sản xuất axetanđehit :

2CH₂=CH₂ + O₂ 2CH₃CH=O

tiểu phân trung gian

 Oxi hoá cumen rồi chế hoá với axit sunfuric thu được axeton cùng với phenol

(CH₃)₂CHC₆H₅

2. Ứng dụng

_{a. Fomanđehit :}

_{Fomanđehit được dùng chủ yếu để sản xuất poli(phenolfomanđehit) (làm chất dẻo) và còn được dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, d­ược phẩm.}

_{Dung dịch 37- 40% fomanđehit trong nước gọi là fomalin (còn gọi là fomol) được dùng để ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng...}

_{b. Axetanđehit :}

_{Axetanđehit chủ yếu được dùng để sản xuất axit axetic.}

B. BÀI TẬP

Câu 1.Viết CTCT và gọi tên tất cả các anđêhit có CTPT C₃H₆O, C₄H₈O , C₅H₁₀O .

Câu 2. A có CTPT là C₄H₆O. Tìm CTCT và gọi tên của A biết A :

- A tác dụng với AgNO₃ / NH₃ tạo kết tủa bạc

- A tác dụng với H₂ thu được ancol iso-butylic

Câu 3. Nhận biết các chất sau bằng phương pháp hóa học

a. anđêhit axêtic, etylen glicol, ancol etylic

b. phenol, anđêhit axêtic, glixerol

Câu 4. Thực hiện các dãy chuyển hóa sau ( Ghi rõ điều kiện phản ứng )

a. Canxicacbua → C₂H₂→ C₂H₄O → C₂H₆O → C₂H₄O →CH₃COONH₄

C₆H₆ → C₆H₅Cl → C₆H₅ONa → C₆H₅OH

b. CH₄ → CH₄O →CH₂O → (NH₄)₂CO₃ → H₂O → C₃H₈O → C₃H₆O

Câu 5. Cho 3,6 gam anđehit đơn chức X pứ hoàn toàn với một lượng dư AgNO₃ trong dd NH₃ đun nóng, thu được m gam Ag. Hoà tan hoàn toàn m gam Ag bằng dd HNO₃ đặc, sinh ra 2,24 lít NO₂ (sản phẩm khử duy nhất, ở đktc). Xác định CT của X.

Câu 6. Chia 23,8 gam hh 2 ankanal hơn kém nhau 14 đvC làm 2 phần bằng nhau:

- Đốt cháy phần I thu được 19,8 gam CO₂

- Oxi hóa phần II bằng lượng dư dd AgNO₃ / NH₃ sinh ra m (g) Ag

a. Xác định CT của 2 anđêhit ? b. Tính m ? c.Tính % về số mol mỗi anđehit

Câu 7. Cho 14,4 gam andehit A là đồng đẳng của andehit fomic phản ứng hoàn toàn với dung dịch AgNO₃/NH₃. Hoà tan hoàn toàn lượng Ag sinh ra bằng dung dịch HNO₃ thu được 9,856 lít khí màu nâu bay ra (đo ở 1atm, 27,3⁰C).

a. Xác định công thức phân tử của A. Viết các công thức cấu tạo có thể có của A và gọi tên chúng.

b. Xác định công thức cấu tạo đúng của A, biết khi hidro hoá A (Ni, t⁰) thì thu được ancol no, mạch nhánh.

Tiết 80,81 AXITCACBOXYLIC

A. TÓM TẮT LÝ THUYẾT

I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP

1. Định nghĩa

_{ Axit cacboxylic là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.}

 Nhóm được gọi là nhóm cacboxyl, viết gọn là COOH.

2. Phân loại

_{ Nếu nhóm cacboxyl liên kết trực tiếp với nguyên tử hiđro hoặc gốc ankyl thì tạo thành dãy axit no, mạch hở, đơn chức, công thức chung là CnH2n+1COOH, gọi là dãy đồng đẳng của axit fomic (HCOOH). Ví dụ : CH3COOH (axit axetic), CH3CH2COOH (axit propionic),...}

_{ Nếu gốc hiđrocacbon trong phân tử axit có chứa liên kết đôi, liên kết ba thì gọi là axit không no, ví dụ CH2=CHCOOH, CHCCOOH,...}

 Nếu gốc hiđrocacbon là vòng thơm thì gọi là axit thơm, ví dụ C₆H₅COOH (axit benzoic),...

_{ Nếu trong phân tử có nhiều nhóm cacboxyl (COOH) thì gọi là axit đa chức, ví dụ : HOOCCOOH (axit oxalic), HOOCCH2COOH (axit malonic),...}

3. Danh pháp

_{ Theo IUPAC, tên của axit cacboxylic mạch hở chứa không quá 2 nhóm cacboxyl được cấu tạo bằng cách đặt từ axit trước tên của hiđrocacbon tương ứng. Theo mạch chính (mạch chính bắt đầu từ nguyên tử C của nhóm –COOH) rồi thêm vào đó đuôi oic.}

_{ Tên thông thường của các axit có liên quan đến nguồn gốc tìm ra chúng nên không có tính hệ thống.}

_{Tên một số axit thường gặp}

Công thức	Tên thông thường	Tên thay thế
HCOOH	Axit fomic	Axit metanoic
CH3COOH	Axit axetic	Axit etanoic
CH3CH2COOH	Axit propionic	Axit propanoic
(CH3)2CHCOOH	Axit isobutiric	Axit 2-metylpropanoic
CH3 (CH2 )3COOH	Axit valeric	Axit pentanoic
CH2=CHCOOH	Axit acrylic	Axit propenoic
CH2=C(CH3)COOH	Axit metacrylic	Axit 2-metylpropenoic
HOOCCOOH	Axit oxalic	Axit etanđioic
C6H5COOH	Axit benzoic	Axit benzoic

II. CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÍ

1. Cấu trúc

a) Sự dịch chuyển mật độ electron ở nhóm cacboxyl

b) Mô hình phân tử axit fomic

c) Mô hình phân tử axit axetic

Nhóm –COOH được xem như­ hợp bởi nhóm cacbonyl ( >C=O) và nhóm hiđroxyl (OH) vì thế nó được gọi là nhóm cacboxyl. Tương tác giữa nhóm cacbonyl và nhóm hiđroxyl làm cho mật độ electron ở nhóm cacboxyl dịch chuyển như­ biểu diễn bởi các mũi tên.

Hệ quả là nguyên tử hiđro ở nhóm –OH axit trở nên linh động hơn ở nhóm –OH ancol, phenol và phản ứng của nhóm >C=O axit cũng không còn giống như của nhóm >C=O anđehit, xeton.

2. Tính chất vật lí

Ở điều kiện thường, tất cả các axit cacboxylic đều là những chất lỏng hoặc rắn. Điểm sôi của các axit cacboxylic cao hơn của anđehit, xeton và cả ancol có cùng số nguyên tử cacbon. Nguyên nhân là do sự phân cực ở nhóm cacboxyl và sự tạo thành liên kết hiđro liên phân tử ở axit cacboxylic.

Liên kết hiđro ở axit cacboxylic : a) Dạng polime; b) Dạng đime

Axit cacboxylic cũng tạo liên kết hiđro với nước và nhiều chất khác. Các axit fomic, axetic, propionic tan vô hạn trong nước. Khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan trong nước giảm.

Mỗi axit cacboxylic có vị chua riêng biệt, thí dụ axit axetic có vị chua giấm, axit xitric có vị chua chanh, axit oxalic có vị chua me, axit tactric có vị chua nho...

III.TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Tính axit

_{Do mật độ electron ở nhóm OH dịch chuyển về phía nhóm C=O, nguyên tử H của nhóm OH trở nên linh động nên axit cacboxylic điện li không hoàn toàn trong n­ước theo cân bằng :}

_{Ka là mức đo lực axit : Ka càng lớn thì axit càng mạnh và ngược lại.}

_{Axit cacboxylic là những axit yếu. Tuy vậy, chúng có đầy đủ tính chất của một axit nh­ư : làm hồng quỳ tím, tác dụng với kim loại giải phóng hiđro, phản ứng với bazơ, đẩy được axit yếu hơn ra khỏi muối.}

2. Phản ứng thế nhóm -OH ( phản ứng tạo thành dẫn xuất axit)

Phản ứng với ancol (phản ứng este hoá)

 Phản ứng của axit axetic với etanol xúc tác axit là phản ứng thuận nghịch

+ C₂H₅ OH + H₂O

axit axetic etanol etyl axetat

_{Một cách tổng quát, phản ứng giữa axit cacboxylic và ancol được viết như sau :}

_{axit cacboxylic ancol este}

Kết luận : Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghich : Chiều thuận là phản ứng este hoá, chiều nghịch là phản ứng thuỷ phân este.

Lưu ý: Phản ứng đặc biệt của HCOOH (phản ứng của nhóm – CHO):

HCOOH + 2[Ag(NH₃)₂]OH (NH₄)₂CO₃ + 2NH₃ + 2Ag + H₂O IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

1. Điều chế

_{a. Trong phòng thí nghiệm}

 Oxi hoá hiđrocacbon, ancol,… :  Đi từ dẫn xuất halogen

C6H5CH3 C6H5COOH RX RCN RCOOH

b. Trong công nghiệp : Axit axetic được sản xuất theo các phương pháp sau

 Lên men giấm là phương pháp cổ nhất, ngày nay chỉ còn dùng để sản xuất giấm ăn :  Oxi hoá anđehit axetic trư­ớc đây là phương pháp chủ yếu sản xuất axit axetic :  Đi từ metanol và cacbon oxit, nhờ xúc tác thích hợp là phư­ơng pháp hiện đại sản xuất axit axetic :

CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O CH3OH + CO CH3COOH

Vì metanol và cacbon oxit đều được điều chế từ metan có sẵn trong khí thiên nhiên và khí dầu mỏ nên phương pháp này cho axit axetic với giá hạ nhất.

2. Ứng dụng

a. Axit axetic

Axit axetic được dùng để điều chế những chất có ứng dụng quan trọng như ­: axit cloaxetic (dùng tổng hợp chất diệt cỏ 2,4-D ; 2,4,5-T...), muối axetat của nhôm, crom, sắt (dùng làm chất cầm màu khi nhuộm vải, sợi), một số este (làm dược liệu, hương liệu, dung môi,...), xenlulozơ axetat (chế tơ axetat),...

b. Các axit khác

Các axit béo như­ axit panmitic (n-C₁₅H₃₁COOH), axit stearic (n-C₁₇H₃₅COOH),... được dùng để chế xà phòng. Axit benzoic được dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, nông dược... Axit salixylic dùng để chế thuốc cảm, thuốc xoa bóp, giảm đau…

Các axit đicacboxylic (như­ axit ađipic, axit phtalic...) được dùng trong sản xuất poliamit, polieste để chế tơ sợi tổng hợp.

B. BÀI TẬP

Câu 1.Viết CTCT và gọi tên tất cả các axit có CTPT C₃H₆O₂, C₄H₈O₂ , C₅H₁₀O₂ .

Câu 2. Viết PTHH xảy ra khi cho axitaxetic tác dụng với: Zn, CuO, KOH, BaCO_3, C₂H₅OH.

Câu 3. Thực hiện các dãy chuyển hóa sau ( Ghi rõ điều kiện phản ứng )

a. metan → metyl clorua → metanol → metanal→ axit fomic

b. C₂H₂ CH₃CHO CH₃CH₂OH CH₃COOH CH₃COOC₂H₅

Câu 4 . Để trung hoà 6,72 gam một axit cacboxylic Y (no, đơn chức), cần dùng 200 gam dung dịch NaOH 2,24%. Xác định công thức của Y. ĐA CH₃COOH

Câu 5 . Cho 5,76 gam axit hữu cơ Y đơn chức, mạch hở tác dụng hết với CaCO₃ thu được 7,28 gam muối của axit hữu cơ.Tìm công thức cấu tạo thu gọn của X ? ĐA CH₂=CHCOOH

Câu 6. Đốt cháy hoàn toàn a mol axit hữu cơ Y được 2a mol CO₂. Mặt khác, để trung hoà a mol Y cần vừa đủ 2a mol NaOH. Tìm công thức cấu tạo thu gọn của Y ? đa HOOC-COOH

Câu 7. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol một axit cacboxylic đơn chức, cần vừa đủ V lít O₂ (đktc), thu được 0,3 mol CO₂ và 0,2 mol H₂O. Tính giá trị của V. ĐS 6,72

Câu 8. Cho hỗn hợp gồm 0,1 mol HCHO và 0,1 mol HCOOH tác dụng với lượng dư AgNO₃ trong dung dịch NH₃, đun nóng. Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, khối lượng Ag tạo thành là bao nhiêu? ĐS 64,8

Câu 9.Trung hoà 5,48 gam hỗn hợp gồm axit axetic, phenol và axit benzoic, cần dùng 600 ml dung dịch NaOH 0,1M. Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được m gam hỗn hợp chất rắn khan. Tính giá trị m. ĐS 6,8

Tiết 82,83,84 LUYỆN TẬP : ANĐEHIT- AXITCACBOXYLIC

A. KIẾN THỨC CẦN NẮM VỮNG

ANĐEHIT	AXIT CACBOXYLIC
R(CHO)x HCH=O; CH3CHO; O=CH-CH=O; …	R(COOH)x HCOOH; CH3COOH HOOC-COOH; …
TCHH 1. PƯ cộng: RCH=O + H2 RCH2OH Ancol bậc I 2. PƯ oxi hóa: a. Với dd Br2, dd KMnO4: Anđehit làm mất màu dd Br2, dd KMnO4 ở điều kiện thường RCHO + Br2 + H2O RCOOH + 2HBr b. Với AgNO3 / NH3: RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH RCOONH4 + 3NH3 + H2O + 2Ag HCHO + [Ag(NH3)2]OH (NH4)2CO3 + NH3 + H2O + 4Ag R(CHO)x + 2x[Ag(NH3)2]OH R(COONH4)x + 3xNH3 + xH2O + 2x Ag Chú ý: RCHO 2Ag HCHO 4Ag R(CHO)x 2xAg	TCHH 1. Tính axit: -Điện li trong dd, làm quỳ tím hóa đỏ. -PƯ với: bazơ, oxit bazơ, muối của axit yếu hơn, kim loại trước H -Liên kết hiđro liên phân tử bền hơn so với ancol nên t0s cao hơn. 2. PƯ tạo thành dẫn xuất axit: RCOOH + HOR1 RCOOR1 + H2O Este
ĐIỀU CHẾ 1. PP chung: Từ ancol bậc I RCH2OH + CuO RCHO + Cu + H2O Anđehit 2. PP riêng đc HCHO, CH3CHO CH4 + O2 HCHO + H2O 2C2H4 + O2 2CH3CHO	ĐIỀU CHẾ 1. PP chung: Từ dx halogen R-X R-CN RCOOH 2. PP riêng đc CH3COOH C2H5OH CH3COOH CH3CHO CH3COOH CH3OH + CO CH3COOH

B. BÀI TẬP

Câu 1: Thực hiện chuỗi phản ứng

a) CaC₂ C₂H₂ CH₃CHO C₂H₅OH CH₃COOH CH₃COOCH₃

b) C₂H₂ C₂H₄ CH₃CHO C₂H₅OH CH₃CHO CH₃COONH₄

c) etylen etylclorua etanol anđehitaxetic axit axetic etylaxetat

Câu 2: Từ CH₄ và các chất vô cơ cần thiết, hãy viết phản ứng điều chế HCHO,CH₃CHO, HCHOOH, CH₃CHOOH

Câu 3: Nhận biết hóa chất bị mất nhãn . Viết phương trình phản ứng xảy ra.

a) Các chất lỏng C₂H₅OH, CH₃CHO, CH₃COOH, CH₂=CHCOOH, HCHO

b) các chất lỏng ancol etylic, andehitfomic, phenol, benzen, axit axetic

Câu 4: Cho m gam hỗn hợp etanal và propanal phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃ thu được 43,2g kết tủa và dung dịch chứa 17,5g muối amoni của 2 axit hữu cơ. Tính m ?

Câu 5: Hỗn hợp X gồm 2 andehit đơn chức Y và Z (M_Y < M_Z). Cho 1,89g X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃ sau khi phản ứng kết thúc thu được 18,36g Ag và dung dịch E. Cho toàn bộ E tác dụng với dung dịch HCl dư thu được 0,784 lit CO₂. Tìm tên Z ?

Câu 6: Hidrat hóa 5,2 gam axetilen với xúc tác HgSO₄ trong môi trường axit đun nóng. Cho toàn bộ các chất hữu cơ sau phản ứng vào một lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃ thu được 44,16 gam kết tủa. Tính hiệu suất của phản ứng hidrat hóa ?

Câu 7: Hỗn hợp A có khối lượng 10 gam gồm axit axit axetic và andehit axetic . Cho A tác dụng với lượng dư AgNO₃ trong dd ammoniac thấy có 21,6 gam Ag kết tủa. Để trung hòa A cần V ml ddNaOH 0,2M.

a) Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra ?

b) Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong A và tính thể tích ddNaOH đã dùng

Câu 8: Cho 3,15g mét h/ hîp gåm axit acrylic, axetic, propionic lµm mÊt mµu hoµn toµn dung dÞch chøa 3,2 g brom. §Ó trung hßa hoµn toµn 3,15 g còng hçn hîp trªn cÇn 90ml dung dÞch NaOH 0,5M. TÝnh khèi l­îng cña tõng axit trong h/ hîp

Câu 9: Hòa tan 13,4 (g) hh 2 axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở vào nước thu 50 (g) dung dịch A. Chia A thành 2 phần bằng nhau. Cho phần thứ nhất phản ứng với lượng dư bạc nitrat trong dung dịch amoniac, thu được 10,8 (g) bạc. Phần thứ hai trung hòa bằng dd NaOH 1M thì cần 100 ml.

Xác định CTPT của 2 axit, tính %m của mỗi axit trong hỗn hợp. Tính nồng độ % của mỗi axit trong dd A.

Câu 10: Oxihoa một ít ancol etylic bằng oxi (có xúc tác) thu được hỗn hợp A gồm anđehit axetic, axitaxetic , nước và một phần ancol không bị oxihoa .

a/ Lấy 1/10 hỗn hợp A đem trung hòa bằng NaOH vừa đủ rồi cô cạn thu được 3,28 g muối khan

b/ Lấy 1/10 hỗn hợp A cho tác dụng với dd AgNO₃/NH₃ dư thấy thoát ra 2,16 g Ag .

c/ Lấy 1/10 hỗn hợp A cho tác dụng với Na thấy bay ra 1,12 lit H₂ (đktc).

Tính % ancol bị oxihoa thành anđehyt và thành axit.

C. BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM

ANĐEHIT

Câu 1: Một anđehit có công thức tổng quát là C_nH_{2n + 2 – 2a – m} (CHO)_m. Các giá trị n, a, m lần lượt được xác định là

A. n > 0, a 0, m 1. B. n 0, a 0, m 1.

C. n > 0, a > 0, m > 1. D. n 0, a > 0, m 1.

Câu 2: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo C₅H₁₀O có khả năng tham gia phản ứng tráng gương ?

A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.

Câu 3: Có bao nhiêu xeton có công thức phân tử là C₅H₁₀O ?

A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.

Câu 4: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo C₆H₁₂O tham gia phản ứng tráng gương ?

A. 6. B. 7. C. 8. D. 9.

Câu 5: Có bao nhiêu ancol C₅H₁₂O khi tác dụng với CuO đun nóng cho ra anđehit ?

A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.

Câu 6: Đốt cháy chất nào sau đây thu được số mol CO₂ = số mol H₂O?

A. C₆H₅CHO B. C_nH_2n-1CHO C. CH₃CHO D. C₂H₃CHO

Câu 7: Đốt cháy một hỗn hợp các đồng đẳng của andehit ta thu được một số mol CO₂ = số mol H₂O thì đó là dãy đồng đẳng.

A. Andehit đơn chức no B. Andehit hai chức no

C. Andehit không no đơn chức. D. Andehit vòng no

Câu 8: (CH₃)₂CHCHO có tên là

A. isobutyranđehit. B. anđehit isobutyric. C. 2-metyl propanal. D. A, B, C đều đúng.

Câu 9: Tên gọi nào sau đây của CH₃CHO là sai ?

A. axetanđehit. B. andehit axetic C. etanal D. etanol

Câu 10: Gọi tên hợp chất có CTCT:

CH₃ A. 2,2 – đimetylpropanal

B. Tert-butyletanal

CH₃  C  CHO C. 2,2 – đimetyl pentanal

D. 2-etyl-2-metyletanal

CH₃

Câu 11: Hãy chọn đáp án đúng ứng với tên gọi quốc tế của chất có CT CH₃CH₂CHO cho dưới đây?

A.propanon B. propanoic C. andehit propanoic D. propanal

Câu 12: Cho các chất sau: CH₃CH₂CHO (1), CH₂=CHCHO (2), (CH₃)₂CHCHO (3), CH₂=CHCH₂OH (4). Những chất phản ứng hoàn toàn với lượng dư H₂(Ni, t⁰) cùng tạo ra một SP là

A. (2), (3), (4) B. (1), (2), (4) C. (1), (2), (3) D. (1), (3), (4)

Câu 13: Chất không p.ư với NaOH là A. phenol B. axit axetic C. adehit axetic D. axit clohidric

Câu 14 : Nhỏ vài giọt dd fomanđehit vào dd AgNO₃/NH₃ , đun nóng. Hiện tượng quan sát được là

A. không có hiện tượng B.thành ống nghiệm xuất hiện lớp bạc

C. xuất hiện kết tủa trắng D. sủi bọt khí

Câu 15: trong phản ứng tráng gương, andehit thể hiện tính gì?

A. tính axit B. tính khử C. tính oxi hóa D. tính bazơ

Câu 16: Cho phản ứng CH₃CHO + H₂ CH₃CH₂OH. Trong phản ứng này CH₃CHO thể hiện tính gì?

A. tính axit B. tính oxi hoá C. vừa khử vừa oxi hoá D. tính khử

Câu 17: Andehit là chất

A. Có tính khử. C. Không có tính khử và không có tính oxi hoá.

B. Có tính oxi hoá D. Vừa có tính khử vừa có tính oxi hoá

Câu 18: Hợp chất nào sau đây tham gia phản ứng tráng gương?

A. CH₂OH-CH₂OH B. HCOOCH₃ C. CH₃COOH D. CH₃OH

Câu 19: (CĐ – 2010). Ứng với công thức C₃H₆O có bao nhiêu hợp chất mạch hở bền khi tác dụng với khí H₂ (xúc tác Ni, t⁰) thu được ancol:

A. 1 B. 4 C. 2 D. 3

Câu 20: (ĐHKB – 2010). Cho phản ứng: 2C₆H₅CHO + KOH  C₆H₅COOK + C₆H₅CH₂OH. Phản ứng này chứng tỏ C₆H₅CHO:

A. chỉ thể hiện tính oxi hóa B. không thể hiện tính khử và tính oxi hóa

C. vừa thể hiện tính oxi hóa, vừa thể hiện tính khử D. chỉ thể hiện tính khử

Câu 21: Hợp chất X có công thức C₃H₆O tác dụng được với nước brom và tham gia phản ứng tráng gương. Công thức cấu tạo của X là

A. CH₃CH₂CH=O B. CH₂=CH-CH₂OH C. CH₂=CH-O-CH₃ D. CH₃-CO-CH₃

Câu 22: Phản ứng nào sau đây dùng để nhận biết andehit axetic:

A. Phản ứng cộng hidro. B. Phản ứng với AgNO₃/ dd NH₃, t⁰

C. Phản ứng cháy. D. Phản ứng trùng ngưng.

Câu 23: Ancol nào trong các ancol sau bị oxi hóa tạo ra andehit?

A. CH₃ - CH₂ - CH₂OH C. CH₃ – CH(CH₃) - CH₂OH

B . CH₃- CH(OH)- CH₃ D. Cả A, C đều đúng

Câu 24: Trong số các chất sau: C₃H₈, CH₃CHO, C₂H₅OH, C₂H₅Cl chất có nhiệt sôi cao nhất là chất nào?

A. C₃H₈ B. CH₃CHO C. C₂H₅OH D. C₂H₅Cl

Câu 25: Thể tích H₂ (0^oC và 2 atm) vừa đủ để tác dụng với 11,2 gam anđehit acrylic là

A. 4,48 lít. B. 2,24 lít. C. 0,448 lít. D. 0,336 lít.

Câu 26: Cho 3,6 gam anđehit đơn chức X phản ứng hoàn toàn với một lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3 đun nóng, thu được m gam Ag. Hoà tan hoàn toàn m gam Ag bằng dung dịch HNO3 đặc, sinh ra 2,24 lít NO2 (sản phẩm khử duy nhất, ở đktc). Công thức của X là

A. C3H7CHO. B. C4H9CHO. C. HCHO. D. C2H5CHO

Câu 27. (CĐ – 2007). Cho 2,9g một andehit phản ứng hoàn toàn với dung dịch AgNO₃ trong NH₃ thu được 21,6g Ag.

Câu 28: Công thức của andehit là:

A. HCHO B. CH₂=CHCHO C. OHC – CHO D. CH₃CHO

Câu 29: (ĐHKA – 2007). Cho 6,6g một andehit X đơn chức, mạch hở phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃ đun nóng. Lượng Ag sinh ra cho tác dụng hết với HNO₃ loãng thoát ra 2,24 lit NO (đktc). X là:

A. CH₃CHO B. HCHO C. CH₂ = CHCHO D. CH₃CH₂CHO

Câu 30: (CĐ – 2008). Cho 0,1mol HCHO và 0,1mol HCOOH tác dụng với lượng dư AgNO₃ trong NH₃ đun nóng. Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được lượng Ag là:

A. 43,2g B. 10,8g C. 64,8g D. 21,6g

Câu 31: (ĐHKA – 2008). Cho 3,6g andehit đơn chức X phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃ đun nóng thu được m gam Ag. Hòa tan hoàn toàn m gam Ag bằng dung dịch HNO₃ đặc sinh ra 2,24 lit NO₂ (đktc). X là:

A. C₃H₇CHO B. C₄H₉CHO C. HCHO D. C₂H₅CHO

Câu 32: (CĐ – 2009). Cho 0,1mol hỗn hợp X gồm 2 andehit no, đơn chức, mạch hở kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃ đun nóng thu được 32,4g Ag. 2 andehit là:

A. HCHO và CH₃CHO B. HCHO và C₂H₅CHO

C. C₂H₃CHO và C₃H₅CHO D. CH₃CHO và C₂H₅CHO

AXITCACBOXYLIC

Câu 33: Một axit cacboxylic có công thức tổng quát là C_nH_{2n + 2 – 2a – m} (COOH)_m. Các giá trị n, a, m lần lượt được xác định là :

A. n > 0, a 0, m 1. B. n 0, a 0, m 1.

C. n > 0, a > 0, m > 1. D. n 0, a > 0, m 1.

Câu 34: Công thức phân tử tổng quát của axit cacboxylic mạch hở là :

A. C_nH_{2n +2-2a-2b}O_2b. B. C_nH_2n-2O_2b. C. C_nH_{2n + 2-2b}O_2b._­ D. C_nH_2nO_2b._­

Câu 35: Hợp chất hữu cơ mạch hở có công thức chung là C_nH_2nO₂ có thể thuộc dãy đồng đẳng nào sau đây ?

A. R­ượu no, đơn chức. B. Anđehit no, hai chức.

C. Xeton no, hai chức. D. Axit cacboxylic no, đơn chức.

Câu 36: Một axit có công thức chung C_nH_2n-2O₄, đó là loại axit nào sau đây ?

A. Axit đa chức chư­a no. B. Axit no, 2 chức.

C. Axit đa chức no. D. Axit ch­ưa no hai chức.

Câu 37: Axit không no, đơn chức, có một liên kết đôi trong gốc hiđrocacbon có công thức phù hợp là :

A. C_nH_2n+1-2kCOOH (n 2). B. RCOOH.

C. C_nH_2n-1COOH (n 2). D. C_nH_2n+1COOH (n 1).

Câu 38: Cho axit hữu cơ mạch hở, có công thức nguyên là (C₂H₃O)_n. CTPT của axit là :

A. C₄H₆O₂. B. C₈H₁₂O₄. C. C₁₂H₁₈O₆. D. Cả A, B, C.

Câu 39: A là ancol đơn chức no, mạch hở, B là axit cacboxylic no, mạch hở đơn chức. Biết M_A = M_B. Phát biểu đúng là :

A. A, B là đồng phân. B. A, B có cùng số cacbon trong phân tử.

C. A hơn B một nguyên tử cacbon. D. B hơn A một nguyên tử cacbon.

Câu 40: Axit cacboxylic mạch hở có CTPT C₄H₆O₂ có bao nhiêu đồng phân ?

A. 4. B. 3. C. 2. D. 1.

Câu 41: Axit nào sau đây có đồng phân hình học ?

A. CH₂=CH–COOH B. CH₃–CH=CHCOOH

C. CH₂=CH(CH₃)COOH D. Cả A, B, C

Câu 42: Hợp chất CH₃CH₂(CH₃)CH₂CH₂CH(C₂H₅)COOH có tên quốc tế là :

A. Axit 2-etyl-5-metyl hexanoic. B. Axit 2-etyl-5-metyl nonanoic.

C. Axit 5-etyl-2-metyl hexanoic. D. Tên gọi khác.

Câu 43: Hợp chất có CTCT như sau :

Tên hợp chất đó theo danh pháp IUPAC là :

A. 2,4-đietylpentanoic. B. 2-metyl-4-etylhexanoic.

C. 2-etyl-4-metylhexanoic. D. 2-metyl-5-cacboxiheptan.

Câu 44: Chất nào sau đây là axit acrylic ?

A. CH₂=CH–COOH. B. CH₃–CH(OH) –COOH.

C. CH₂=CH(CH₃)–COOH. D. HOOC–CH₂–COOH.

Câu 45: Chất nào sau đây là axit metacrylic ?

A. CH₂=CH–COOH. B. CH₃–CH(OH) –COOH.

C. CH₂=CH(CH₃)–COOH. D. HOOC–CH₂–COOH.

Câu 46: Chất có nhiệt độ sôi cao nhất là :

A. CH₃CHO. B. C₂H₅OH. C. CH₃COOH. D. C₂H₆.

Câu 47: Chất nào sau đây có nhiệt độ sôi thấp nhất ?

A. Axit fomic. B. Axit axetic.

C. Axit propionic. D. Axit iso-butylic.

Câu 48: Nhiệt độ sôi của mỗi chất tương ứng trong dãy các chất sau đây, dãy nào hợp lý nhất ?

C₂H₅OH HCOOH CH₃COOH

A. 118,2^oC 78,3^oC 100,5^oC.

B. 118,2^oC 100,5^oC 78,3^oC.

C. 100,5^oC 78,3^oC 118,2^oC.

D. 78,3^oC 100,5^oC 118,2^oC.

Câu 49: Chỉ ra thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi của các chất ?

A. CH₃CHO ; C₂H₅OH ; CH₃COOH. C. C₂H₅OH ; CH₃COOH ; CH₃CHO.

B. CH₃CHO ; CH₃COOH ; C₂H₅OH. D. CH₃COOH ; C₂H₅OH ; CH₃CHO.

Câu 50: Cho các chất CH₃CH₂COOH (X) ; CH₃COOH ( Y) ; C₂H₅OH ( Z) ; CH₃OCH₃ (T). Dãy gồm các chất được sắp xếp tăng dần theo nhiệt độ sôi là :

A. T, X, Y, Z. B. T, Z, Y, X. C. Z, T, Y, X. D. Y, T, Z, X.

Câu 51: Nhiệt độ sôi của ancol etylic (I), anđehit axetic (II), axit axetic (III) và axit propionic (IV) sắp xếp theo thứ tự giảm dần là :

A. IV > I > III > II. B. IV > III > I > II.

C. II > III > I > IV. D. I > II > III > IV.

Câu 52: Giấm ăn là dung dịch axit axetic có nồng độ là :

A. 2% 5%. B. 5% 9%. C. 9% 12%. D. 12% 15%.

Câu 53: Thứ tự sắp xếp theo thứ tự tăng dần tính axit của CH₃COOH ; C₂H₅OH ; CO₂ và C₆H₅OH là :

A. C₆H₅OH < CO₂ < CH₃COOH < C₂H₅OH.

B. CH₃COOH < C₆H₅OH < CO₂ < C₂H₅OH.

C. C₂H₅OH < C₆H₅OH < CO₂ < CH₃COOH.

D. C₂H₅OH < CH₃COOH < C₆H₅OH < CO₂.

Câu 54: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm 2 axit cacboxylic được mol CO₂ = mol H₂O. Hỗn hợp X gồm

A. 1 axit đơn chức, 1 axit đa chức. B. 1 axit no, 1 axit chưa no.

C. 2 axit đơn chức, no, mạch vòng D. 2 axit no, mạch hở, đơn chức.

Câu 55: Đốt cháy hết 1 thể tích hơi axit A thu được 2 thể tích CO₂ đo ở cùng điều kiện, A là :

A. HCOOH. B. HOOCCOOH. C. CH₃COOH. D. B và C đúng.

Câu 56: Axit fomic và axit axetic khác nhau ở điểm nào ?

A. Phản ứng với bazơ.

B. Phản ứng với dung dịch AgNO_3­ trong amoniac.

C. Phản ứng với các kim loại hoạt động.

D. Thành phần định tính.

Câu 57: Hai hợp chất hữu cơ X và Y có cùng CTPT C₃H₄O₂. X tác dụng với CaCO₃ tạo ra CO₂. Y tác dụng với dung dịch AgNO₃/NH₃ tạo Ag. CTCT thu gọn phù hợp của X, Y lần lượt là :

A. HCOO–CH=CH₂, CH₃–COO–CH₃. B. CH₃–CH₂–COOH, HCOO–CH₂–CH₃.

C. HCOOCH=CH₂, CH₃–CH₂–COOH. D. CH₂=CHCOOH, OHC–CH₂–CHO.

Câu 58: Cho chuỗi phản ứng :

C₂H₆O X Axit axetic Y

CTCT của X, Y lần lượt là :

A. CH₃CHO, CH₃CH₂COOH. B. CH₃CHO, CH₃COOCH₃.

C. CH₃CHO, CH₂(OH)CH₂CHO. D. CH₃CHO, HCOOCH₂CH₃.

Câu 59: Đốt cháy hoàn toàn a mol axit hữu cơ Y được 2a mol CO2. Mặt khác, để trung hòa a mol Y cần vừa đủ 2a mol NaOH. Công thức cấu tạo thu gọn của Y là

A. HOOC-CH2-CH2-COOH. B. C2H5-COOH.

C. CH3-COOH. D. HOOC-COOH.

Câu 60: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol một axit cacboxylic đơn chức, cần vừa đủ V lít O2 (ở đktc), thu

được 0,3 mol CO2 và 0,2 mol H2O. Giá trị của V là

A. 8,96. B. 6,72. C. 4,48. D. 11,2

Câu 61: Trung hoà 5,48 gam hỗn hợp gồm axit axetic, phenol và axit benzoic, cần dùng 600 ml dung

dịch NaOH 0,1M. Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được hỗn hợp chất rắn khan có khối lượng là

A. 4,90 gam. B. 6,84 gam. C. 8,64 gam. D. 6,80 gam

Câu 62: Axit cacboxylic no, mạch hở X có công thức thực nghiệm (C3H4O3)n, vậy công thức phân tử

của X là

A. C6H8O6. B. C9H12O9. C. C3H4O3. D. C12H16O12

Câu 63: Cho 3,6 gam axit cacboxylic no, đơn chức X tác dụng hoàn toàn với 500 ml dung dịch gồm

KOH 0,12M và NaOH 0,12M. Cô cạn dung dịch thu được 8,28 gam hỗn hợp chất rắn khan. Công

thức phân tử của X là

A. CH3COOH. B. HCOOH. C. C3H7COOH. D. C2H5COOH.

Câu 64: Cho hỗn hợp X gồm hai axit cacboxylic no, mạch không phân nhánh. Đốt cháy hoàn toàn 0,3 mol hỗn hợp X, thu được 11,2 lít khí CO₂ (ở đktc). Nếu trung hòa 0,3 mol X thì cần dùng 500 ml dung dịch NaOH 1M. Hai axit đó là:

^{A. HCOOH, HOOC-COOH. B. HCOOH, HOOC-CH}₂^-COOH.

^{C. HCOOH, C}₂^H₅^{COOH. D. HCOOH, CH}₃^COOH.

Câu 65: Hỗn hợp X gồm axit Y đơn chức và axit Z hai chức (Y, Z có cùng số nguyên tử cacbon). Chia X thành hai phần bằng nhau. Cho phần một tác dụng hết với Na, sinh ra 4,48 lít khí H2 (ở đktc). Đốt cháy hoàn toàn phần hai, sinh ra 26,4 gam CO2. Công thức cấu tạo thu gọn và phần trăm về khối lượng của Z trong hỗn hợp X lần lượt là

A. HOOC-COOH và 42,86%. B. HOOC-COOH và 60,00%.

C. HOOC-CH2-COOH và 70,87%. D. HOOC-CH2-COOH và 54,88%.

Câu 66: Hỗn hợp X gồm axit fomic, axit acrylic, axit oxalic và axit axetic. Cho m gam X phản ứng hết với dung dịch NaHCO₃ thu được 1,344 lít CO₂ (đktc). Đốt cháy hoàn toàn m gam X cần 2,016 lít O₂ (đktc), thu được 4,84 gam CO₂ và a gam H₂O. Giá trị của a là

A. 1,62. B. 1,80. C. 3,60. D. 1,44.