Bài tập về phản ứng thế của benzen

PHẢN ỨNG THẾ (PHẢN ỨNG CLO HÓA, BROM HÓA, NITRO HÓA)
Phương pháp giải
Những lưu ý khi làm các bài tập liên quan đến phản ứng thế của hiđrocacbon
thơm:
+ Phản ứng clo hóa, brom hóa (to, Fe) hoặc phản ứng nitro hóa (to, H2SO4 đặc)
đối với hiđrocacbon thơm phải tuân theo quy tắc thế trên vòng benzen.
+ Phản ứng clo hóa, brom hóa có thể xảy ra ở phần mạch nhánh no của vòng
benzen khi điều kiện phản ứng là ánh sáng khuếch tán và đun nóng (đối với brom).
+ Trong bài toán liên quan đến phản ứng nitro hóa thì sản phẩm thu được thường
là hỗn hợp các chất, vì vậy ta nên sử dụng phương pháp trung bình để tính toán.
VÍ DỤ MINH HỌA
Ví dụ 1: Lượng clobenzen thu được khi cho 15,6 gam C6H6 tác dụng hết với Cl2
(xúc tác bột Fe) với hiệu suất phản ứng đạt 80% là :
A. 14 gam.
B. 16 gam.
C. 18 gam.
D. 20 gam.
Lời giải

Ví dụ 2: Hỗn hợp gồm 1 mol C6H6 và 1,5 mol Cl2. Trong điều kiện có xúc tác bột
Fe, to, hiệu suất 100%. Sau phản ứng thu được chất gì ? bao nhiêu mol ?
Lời giải
A. 1 mol C6H5Cl ; 1 mol HCl ; 1 mol C6H4Cl2.
B. 1,5 mol C6H5Cl ; 1,5 mol HCl ; 0,5 mol C6H4Cl2.

Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất!

1

C. 1 mol C6H5Cl ; 1,5 mol HCl ; 0,5 mol C6H4Cl2.
D. 0,5 mol C6H5Cl ; 1,5 mol HCl ; 0,5 mol C6H4Cl2.
Lời giải

Ví dụ 3: Một hợp chất hữu cơ X có vòng benzen có CTĐGN là C3H2Br và M=236.
Gọi tên hợp chất này biết rằng hợp chất này là sản phẩm chính trong phản ứng giữa
C6H6 và Br2 (xúc tác Fe).
A. o- hoặc p-đibrombenzen.
B. o- hoặc p-đibromuabenzen.
C. m-đibromuabenzen.
D. m-đibromben
Lời giải
Đặt CTPT của hợp chất X là (C3H2Br)n suy ra (12.3+2+80).n = 236 =>n = 2.
Do đó công thức phân tử của X là C6H4Br2.
Vì hợp chất X là sản phẩm chính trong phản ứng giữa C6H6 và Br2 (xúc tác Fe) nên
theo quy tắc thế trên vòng benzen ta thấy X có thể là o- đibrombenzen hoặc
p-đibrombenzen.
Đáp án A.

Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất!

2

Ví dụ 4: Hiđrocacbon X là đồng đẳng của benzen có phần trăm khối lượng cacbon
bằng 90,56%. Biết khi X tác dụng với brom có hoặc không có mặt bột sắt trong
mỗi trường hợp chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất. Tên của X là :
A. Toluen.
B. 1,3,5-trimetyl benzen.
C. 1,4-đimetylbenzen.
D. 1,2,5-trimetyl benzen.

=> Đáp án C
Ví dụ 5: Đốt cháy hoàn toàn a gam hiđrocacbon X thu được a gam H2O. Trong
phân tử X có vòng benzen. X không tác dụng với brom khi có mặt bột Fe, còn khi
tác dụng với brom đun nóng tạo thành dẫn xuất chứa 1 nguyên tử brom duy nhất.
Tỉ khối hơi của X so với không khí có giá trị trong khoảng từ 5 đến 6. X là
A. Hexan.
B. Hexametyl benzen.
C. Toluen.

D. Hex-2-en.
Lời giải

Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất!

3

Trong phân tử X có vòng benzen. X không tác dụng với brom khi có mặt bột Fe,
còn khi tác dụng với brom đun nóng tạo thành dẫn xuất chứa 1 nguyên tử brom
duy nhất nên tên của X là : Hecxametyl benzen.
Đáp án B.
Ví dụ 6: TNT (2,4,6- trinitrotoluen) được điều chế bằng phản ứng của toluen với
hỗn hợp gồm HNO3 đặc và H2SO4 đặc, trong điều kiện đun nóng. Biết hiệu suất
của toàn bộ quá trình tổng hợp là 80%. Lượng TNT (2,4,6- trinitrotoluen) tạo thành
từ 230 gam toluen là
A. 550,0 gam.
B. 687,5 gam.
C. 454,0 gam.

D. 567,5 gam.
Lời giải

Ví dụ 7: Nitro hóa benzen được 14,1 gam hỗn hợp hai chất nitro có khối lượng
phân tử hơn kém nhau 45 đvC. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai chất nitro này
được 0,07 mol N2. Hai chất nitro đó là:
A. C6H5NO2 và C6H4(NO2)2.
B. C6H4(NO2)2 và C6H3(NO2)3.
C. C6H3(NO2)3 và C6H2(NO2)4.
D. C6H2(NO2)4 và C6H(NO2)5.
Lời giải

Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất!

4

Ví dụ 8: Nitro hoá bezen thu được hỗn hợp 2 chất hữu cơ X và Y, trong đó Y nhiều
hơn X một nhóm –NO2. Đốt cháy hoàn toàn 12,75 gam hỗn hợp X, Y thu được
CO2, H2O và 1,232 lít N2 (đktc). Công thức phân tử và số mol X trong hỗn hợp là:
A. C6H5NO2 và 0,9.
B. C6H5NO2 và 0,09.
C. C6H4(NO2)2 và 0,1.
D. C6H5NO2 và 0,19.
Lời giải

Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất!

5

Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất!

6