Phương pháp giải bài tập về hiđrocacbon thơm

PH NG PHÁP GI BÀI HIĐROCACBON TH MƯƠ ƠI. Ph ng th (ph ng clo hóa, brom hóa, nitro hóa)ả ứPh ng pháp gi iươ Nh ng khi làm các bài liên quan ph ng th hiđrocacbon th :ữ ơ+ Ph ng clo hóa, brom hóa (tả o, Fe) ho ph ng nitro hóa (Hặ ứ2 SO4 c) iặ ớhiđrocacbon th ph tuân theo quy th trên vòng benzen.ơ ế+ Ph ng clo hóa, brom hóa có th ra ph ch nhánh no vòng benzenả ủkhi đi ki ph ng là ánh sáng khu ch tán và đun nóng (đ brom).ề ớ+ Trong bài toán liên quan ph ng nitro hóa thì ph thu th ng làế ượ ườh các ch t, vì ta nên ng ph ng pháp trung bình tính toán.ỗ ươ ể► Các ví minh ◄ụ ọVí 1:ụ ng clobenzen thu khi cho 15,6 gam Cượ ượ6 H6 tác ng Clụ ớ2 (xúc tác tộFe) hi su ph ng 80% là :ớ ạA. 14 gam. B. 16 gam. C. 18 gam. D. 20 gam.H ng gi iướ 6C (pö)15,6n .80% 0,16 mol.78= Ph ng trình ph ng :ươ ứC6 H6 Cl2 ot Fe¾¾ ¾® C6 H5 Cl HCl (1)mol: 0,16® 0,16 kh ng clobenzen thu là 0,16.112,5= 18 gam.ậ ượ ượĐáp án C.Ví 2:ụ mol Cỗ ồ6 H6 và 1,5 mol Cl2 Trong đi ki có xúc tác Fe, tề o, hi uệsu 100%. Sau ph ng thu ch gì bao nhiêu mol ?ấ ượ ấA. mol C6 H5 Cl mol HCl mol C6 H4 Cl2 B. 1,5 mol C6 H5 Cl 1,5 mol HCl 0,5 mol C6 H4 Cl2 C. mol C6 H5 Cl 1,5 mol HCl 0,5 mol C6 H4 Cl2 D. 0,5 mol C6 H5 Cl 1,5 mol HCl 0,5 mol C6 H4 Cl2 ng gi iướ mol ệ26 6ClC Hn1,5n= ph ng ra hai ph là C6 H5 Cl và C6 H4 Cl2 Ph ng trình ph ng :ươ ứC6 H6 Cl2 ot Fe¾¾ ¾® C6 H5 Cl HCl (1)mol: xC6 H6 2Cl2 ot Fe¾¾ ¾® C6 H4 Cl2 2HCl (2)mol: 2y 2y Theo gi thi ta có :ả ếx 0,5x 2y 1,5 0,5ì ì+ =Þí í+ =î sau ph ng thu ượ 0,5 mol C6 H5 Cl 1,5 mol HCl 0,5 mol C6 H4 Cl2 .Đáp án D.Ví 3: ch có vòng benzen có CTĐGN là Cộ ơ3 H2 Br và 236. tênọh ch này bi ng ch này là ph chính trong ph ng gi Cợ ữ6 H6 và Br2 (xúctác Fe). A. o- ho p-đibrombenzen.ặ B. o- ho p-đibromuabenzen.ặ C. m-đibromuabenzen. D. m-đibrombenzen.H ng gi iướ CTPT ch là (Cặ ấ3 H2 Br)n suy ra (12.3+2+80).n 236 2. Do đó côngth phân là Cứ ủ6 H4 Br2 Vì ch là ph chính trong ph ng gi Cợ ữ6 H6 và Br2 (xúc tác Fe) nên theoquy th trên vòng benzen ta th có th là o- đibrombenzen ho p-đibrombenzen.ắ ặĐáp án A.Ví 4:ụ Hiđrocacbon là ng ng benzen có ph trăm kh ng cacbon ngồ ượ ằ90,56%. Bi khi tác ng brom có ho không có trong tr ng chế ườ ỉthu xu monobrom duy nh t. Tên là :ượ ủA. Toluen. B. 1,3,5-trimetyl benzen.C. 1,4-đimetylbenzen. D. 1,2,5-trimetyl benzen.H ng gi iướ công th phân là Cặ ủn H2n-6 (n 6). Theo gi thi ta có ế12n 90,56n 82n 100 90,56= =- -Þ có công th phân làậ ửC8 H12 Vì tác ng brom có ho không có trong tr ng ch thu cụ ườ ượm xu monobrom duy nh nên tên là: 1,4-đimetylbenzen.ộ ủĐáp án C.Ví 5:ụ cháy hoàn toàn gam hiđrocacbon thu ượ gam H2 O. Trong phân cóửvòng benzen. không tác ng brom khi có Fe, còn khi tác ng brom đunụ ớnóng thành xu ch nguyên brom duy nh t. kh so không khíạ ớcó giá tr trong kho ng 6. làị ếA. Hexan. B. Hexametyl benzen. C. Toluen. D. Hex-2-en.H ng gi iướ công th phân là Cặ ủx Hy Ph ng trình ph ng :ươ ứotx 2y yC (x )O xCO O4 2+ ¾¾® +(1)mol: a12x y+®a y.12x 2+ Theo (1) và gi thi ta có ếa 2.12x 18 3= =+ công th gi nh là Cậ ủ2 H3 công th phân là (Cứ ủ2 H3 )n Vì kh iỉ ốh so không khí có giá tr trong kho ng nên ta có ế29.5 27n 29.6 5,3 6,4 công th phân là Cứ ủ12 H18 Trong phân có vòng benzen. không tác ng brom khi có Fe, còn khi tácử ộd ng brom đun nóng thành xu ch nguyên brom duy nh nên tên làụ ủ:Hexametyl benzen.Đáp án B.Ví 6:ụ TNT (2,4,6- trinitrotoluen) đi ch ng ph ng toluen pượ ợg HNOồ3 và Hặ2 SO4 c, trong đi ki đun nóng. Bi hi su toàn quá trìnhặ ột ng là 80%. ng TNT (2,4,6- trinitrotoluen) thành 230 gam toluen làổ ượ ừA. 550,0 gam. B. 687,5 gam. C. 454,0 gam. D. 567,5 gam.H ng gi iướ Ph ng trình ph ng :ươ ứC6 H5 CH3 3HNO3 o2 4H SO ñaëc, t¾¾ ¾® C6 H2 (NO2 )3 CH3 3H2 (1)gam: 92 227gam: 230.80% Theo ph ng trình và gi thi ta th kh ngươ ượ TNT (2,4,6-trinitrotoluen) thành tạ ừ230 gam toluen hi su 80% là :ớ ấx =230.80%.22745492= gam.Đáp án C.Ví 7:ụ Nitro hóa benzen 14,1 gam hai ch nitro có kh ng phân nượ ượ ơkém nhau 45 đvC. cháy hoàn toàn hai ch nitro này 0,07 mol Nố ượ2 Hai ch tấnitro đó là:A. C6 H5 NO2 và C6 H4 (NO2 )2 B. C6 H4 (NO2 )2 và C6 H3 (NO2 )3 .C. C6 H3 (NO2 )3 và C6 H2 (NO2 )4 D. C6 H2 (NO2 )4 và C6 H(NO2 )5 .H ng gi iướ công th phân trung bình hai ch nitro là ấ6 26 nC (NO )- ph ng cháy :ơ ứo2O t6 26 n6 nC (NO 6CO N2 2--¾¾ ¾® +(1)mol: n.x2 Theo (1) và theo gi thi ta có ế(78 45n).x 14,1x 0,1nn 1,4.x 0,072ì+ =ì=ï ïÞí í=ï=ïîî Theo gi thi hai ch nitro có kh ng phân kém nhau 45 đvC nênỗ ượ ơphân chúng kém nhau nhóm –NOử ộ2 Căn vào giá tr nhóm –NOứ ố2 trung bìnhlà 1,4 ta suy ra hai ch nitro có công th là Cợ ứ6 H5 NO2 (nitrobenzen) và C6 H4 (NO2 )2 (m-đinitrobenzen).Đáp án A.Ví 8:ụ Nitro hoá bezen thu ch và Y, trong đó nhi tượ ộnhóm –NO2 cháy hoàn toàn 12,75 gam X, thu COố ượ2 H2 và 1,232 lít N2(đktc). Công th phân và mol trong là :ứ ợA. C6 H5 NO2 và 0,9. B. C6 H5 NO2 và 0,09. C. C6 H4 (NO2 )2 và 0,1. D. C6 H5 NO2 và 0,19. ng gi iướ công th phân trung bình hai ch nitro là ấ6 26 nC (NO )- ph ng cháy :ơ ứo2O t6 26 n6 nC (NO 6CO N2 2--¾¾ ¾® +(1)mol: n.x2 Theo (1) và theo gi thi ta có ế(78 45n).x 12,75x 0,1nn 1,1.x 0,0552ì+ =ì=ï ïÞí í=ï=ïîî Theo gi thi hai ch nitro kém nhau nhóm –NOỗ ộ2 Căn vào giá tr sứ ốnhóm –NO2 trung bình là 1,1 ta suy ra hai ch và Ycó công th là Cợ ứ6 H5 NO2 vàC6 H4 (NO2 )2 Áp ng ng chéo :ụ ườ6 2C NOn 1,1 0,9 1,16 26 2C NOC (NO )n0,9 9n 0,1 1Þ =6 2C (NO )n 1,1 1= 0,1 mol ủ6 2C NOn 9.0,1 0,09 mol.10=Đáp án B.II. Ph ng trùng pả ợVí 1:ụ Ti hành trung 10,4 gam stiren polistiren và stiren (d ).ế ượ ưCho tác ng 200 ml dung ch Brụ ị2 0,15M, sau đó cho dung KI vào th xu hi nư ệ1,27 gam iot. Hi su trung stiren là :ệ ợA. 60%. B. 75%. C. 80%. D. 83,33%. ng gi iướ 2C Br I10,4 1,27n 0,1 mol; 0,15.0,2 0,03 mol; 0,005 mol.104 254= Ph ng trình ph ng :ươ ¾¾® -oxt, t2 2| |n6 5nCH CH CH CHC (1)mol: 0,075- -6 2||C CH CH Br CH CHBrBr(2)mol: 0,025 0,025KI Br KBr 2(3)mol: 0,005 0,005 Theo (3) ta th mol Brấ ố2 là 0,005 nên mol brom ph ng (2) là 0,025 mol vàư ởb ng mol stiren mol stiren tham gia ph ng trung là 0,075 mol, hi uằ ệsu ph ng trung là ợ0,075.100 75%.0,1=Đáp án B.Ví 2:ụ hiđro hoá etylbenzen ta stiren; trung stiren ta polistiren hi uề ượ ượ ệsu chung 80%. Kh ng etylbenzen dung xu 10,4 polisitren là :ấ ượ ấA. 13,52 n. B. 10,6 n. C. 13,25 n.ấ D. 8,48 n.ấH ng gi iướ ph ng :ơ ứnC6 H5 CH2 CH3 o2H ,t ,xt-¾¾ ¾® nC6 H5 CH=CH2 ot ,p,xt¾ ¾® -2|n6 5CH CHC gam: 106n 104nt n: x.80% ấ® 10,4V kh ng etylbenzen dung xu 10,4 polisitren hi su 80%ố ượ ấlà :x =10,4.106n13,25104n.80%= n.ấĐáp án C.III. Ph ng oxi hóa ứPh ng pháp gi iươ Nh ng khi làm các bài liên quan ph ng oxi hóa hiđrocacbon th :ữ ơ+ Ph ng oxi hóa không hoàn toàn Benzen không oxi hóa dung ch KMnOả ị4 ,các ng ng benzen oxi hóa KMnOồ ở4 khi đun nóng. Ví :ụ C6 H5 CH3 20K MnO O80-100 C  5||C OKO- HCl¾¾® 5||C OHO- 5H3 C-C6 H4 -CH3 12KMnO4 18H2 SO4 5HOOC-C6 H4 -COOH 6K2 SO4 12MnSO4+28H2 OC6 H5 -CH2 -CH2 -CH3 2KMnO4 +3H2 SO4® C6 H5 COOH CH3 COOH K2 SO4 2MnSO4 +4H2 Ph ng oxi hóa hoàn toàn Trong ph ng oxi hóa hoàn toàn benzen và các ngả ồđ ng benzen ta có ủ2 2n 2n 6CO OC Hn nn3--= .► Các ví minh ◄ụ ọVí 1:ụ oxi hoá 10,6 gam o- xylen (1,2-đimetylbenzen) bao nhiêu lít dung chầ ịKMnO4 0,5M trong môi tr ng Hườ2 SO4 loãng. Gi dung 20% so ng ph ng.ả ượ ứA. 0,48 lít B. 0,24 lít C. 0,12 lít D. 0,576 lít .H ng gi iướ Ph ng trình ph ng :ươ ứ5H3 C-C6 H4 -CH3 12KMnO4 18H2 SO4 5HOOC-C6 H4 -COOH 6K2 SO4 12MnSO4+28H2 0,1 mol 0,24 mol Theo ph ng trình và gi thi ta có ươ ế4K MnOn 0,24 0,24.20% 0,288 mol= yậ 4ddK MnO0,288V 0,576 lít.0,5= =● Chú dùng ph ng pháp toàn electron thì nhanh n.ế ươ 2Mn 5e Mn+ ++ ®3 32C 2C 12e- +® Nên 4K MnO xilen5.n 12.n-=, đó suy ra qu .ừ ảĐáp án D.Ví 2:ụ cháy hoàn toàn th tích ch 10 th tích oxi (đo cungố ểđi ki nhi và áp su t), ph thu ch COề ượ ồ2 và H2 ớ2 2CO Om =44 9. Bi MếA 150. có công th phân là :ứ ửA. C4 H6 O. B. C8 H8 O. C. C8 H8 D. C2 H2 .H ng gi iướ gi thi ế2 2CO Om 44 suy ra 2CO On 0,5 ÞC Hn 1. có th có ho không có oxi, công th phân là Cể ủx Hx Oy Ph ng trình ph ng :ươ ứCx Hx Oy 5x y( )4 2- O2 ot¾¾® xCO2 x2 H2 (1)mol: 5x y( )4 2- Theo (1) và gi thi ta có ế5x y( )4 2- =10 8y 0ì=Þí=î công th phân là Cậ ủ8 H8 .Đáp án C.Ví 3:ụ cháy hoàn toàn hiđrocacbon cho COố2 và H2 theo mol 1,75 th tích.ỉ ểCho bay hoàn toàn 5,06 gam thu th tích đúng ng th tích 1,76 gamơ ượ ủoxi trong cung đi ki n. Nh xét nào sau đây là đúng ?ề A. không làm màu dung ch Brấ ị2 nh ng làm màu dung ch KMnOư ị4 đunnóng. B. tác ng dung ch Brụ ị2 tr ng.ạ C. có th trung thành PS.ể D. tan trong c.ố ướH ng gi iướ Theo gi thi cháy hoàn toàn choả 2CO On 1,75 ÞC Hn 1,75 8. công th phân là (Cặ ủ7 H8 )n Theo gi thi ta có ế2X X1, 76 5, 06n 0,055 mol 92 gam/ mol (12.7 8)n 92 132 0,055= công th phân là Cậ ủ7 H8 .Nh xét đúng là :ậ không làm màu dung ch Brấ ị2 nh ng làm màuư ấdung ch KMnOị4 đun nóng (X là toluen: C6 H5 CH3 ).Đáp án A.Ví 4:ụ cháy 9,18 gam ng ng benzen A, thu 8,1 gam Hố ượ2 và lítCO2 (đktc). Giá tr là ủA. 15,654. B. 15,465. C. 15,546. D. 15,456.H ng gi iướ công th phân trung bình và là 2n 6C H- Theo gi thi ta có :ả ế22H HC CO C8,1n 0,45 mol 0,45.2 0,9 gam188,28m 9,18 0,9 8,28 gam 0,69 mol.12= =Þ th tích COậ ể2 thu là 0,69.22,4=15,456 lít.ượĐáp án D.Ví 5:ụ cháy gam ng ng benzen A, thu 4,05 gam Hố ượ2 và 7,728lít CO2 (đktc). Giá tr và ng mol A, là ủA. 4,59 và 0,04 B. 9,18 và 0,08 C. 4,59 và 0,08 D. 9,14 và 0,04 .H ng gi iướ công th phân trung bình và là 2n 6C H- Theo gi thi ta có ế2 2H CO4,05 7,728n 0,225 mol; 0,345 mol.18 22,4= Kh ng hai ch A, là mố ượ =C Hm 0,225.2 0,345.12 4,59 gam.+ Ph ng trình ph ng :ươ 2n 6C H- 3n 32- O2 ot¾¾® CO2 (n 3)- H2 (1) Theo ph ng trình ph ng ta th ng mol hai ch A, là ươ ấ2 2CO OA Bn n0,345 0,225n 0,04 mol.3 3--= Đáp án A.Ví 6:ụ cháy 9,18 gam ng ng ti thu dãy benzen A, thu cố ượH2 và 30,36 gam CO2 Công th phân và là :ứ ượA. C6 H6 C7 H8 B. C8 H10 C9 H12 C. C7 H8 C9 H12 D. C9 H12 C10 H14 .H ng gi iướ công th phân trung bình và là 2n 6C H-. Ph ng trình ph ng :ươ 2n 6C H- 3n 32- O2 ot¾¾® CO2 (n 3)- H2 (1)mol: xn Theo (1) và gi thi ta có :ả ế(14n 6)x 9,18n 8,625x 0,08nx 0,69ìì- ==ï ïÞí í=ï=ïîî Công th phân và là Cứ ượ8 H10 và C9 H12 Đáp án B.Ví 7ụ A, B, là ba ch có %C, %H (theo kh ng) là 92,3% và 7,7%, tấ ượ ượ ỉl kh ng mol ng ng là 1: 3. có th đi ch ho ng ph ng.ệ ượ ươ ứC không làm màu brom. 0,1 mol toàn ph cháy qua bìnhấ ướ ẩđ ng dung ch vôi trong .ư ướ ưa. Kh ng bình tăng ho gi bao nhiêu gam ?ố ượ A. Tăng 21,2 gam. B. Tăng 40 gam. C. Gi 18,8 gam. D. Gi 21,2 gam.ảb. Kh ng dung ch tăng ho gi bao nhiêu gam ?ố ượ ảA. Tăng 21,2 gam. B. tăng 40 gam. C. gi 18,8 gam.ả D. gi 21,2 gam.ảH ng gi iướ Theo gi thi ta th A, B, có cung công th gi nh t.ả H92,3 7,7n 1:112 1= Công th gi nh A, B, là CH.ứ có th đi ch ho ng ph ng; không làm màu bromừ ướnên là C2 H2 là C4 H4 là C6 H6 (benzen). cháy :ơ ốC4 H4o2O ,t¾¾ ¾® 4CO2 2H2 (1)mol: 0,1® 0,4® 0,2 toàn ph cháy vào bình ng vôi trong thì ra ph ng :ẫ ướ ứCO2 Ca(OH)2 CaCO3 H2 (2)mol: 0,4 0,4 Kh ng bình vôi trong tăng ng ng kh ng COố ượ ướ ượ ủ2 và H2 0,4.44 +0,2.18= 21,2 gam. Kh ng ng 0,4.100 40 gam. Nh kh ng tách ra kh dungố ượ ượ ỏd ch kh ng và COị ượ ướ2 nên kh ng dung ch gi là 40 21,2 =18,8 gam.ố ượ ảĐáp án AC.Ví 8:ụ Tr gam hiđrocacbon Cộ ồ6 H14 và C6 H6 theo mol (1:1) mỉ ớgam hiđrocacbon cháy hoàn toàn thì thu ượ2275agam CO82 và 94, 5a82 gamH2 O.a. thu lo hiđrocacbon nào ?ộ ạA. Cn H2n+2 B. Cm H2m C. Cn H2n D. Cn Hn .b. Giá tr là :ịA. 2,75 gam. B. 3,75 gam. C. gam. D. 3,5 gam.H ng gi iướ ảa. Ch 82 gam.ọĐ và gam (Cốx Hy ta có :2 2CO O275 94, 5n 6, 25 mol; 5, 25 mol44 18= =. ph ng :ơ ứC6 H14 o2O ,t¾¾ ¾® 6CO2 7H2 OC6 H6 o2O ,t¾¾ ¾® 6CO2 3H2 Oo2O tx 2yC xCO O2¾¾ ¾® +Đ ặ6 14 6C Hn mol= ta có:86b 78b 82 0,5 mol.Đ 82 gam thu c:ố ượ()2COn 0, 5. mol= =; ()2H On 0, 5. mol= = cháy gam thu c:ố ượ2COn 6, 25 0, 25 mol= =;2H On 5, 25 0, 25 mol= =Do 2CO On n= thu Cộn H2n Đáp án .b. mD mC mH 0,25.(12 2) 3,5 gam. Đáp án D.Ví 9:ụ hiđrocacbon và có kh ng gam. đem cháy hoànỗ ượ ốtoàn thì thu ượ132a41 gam CO2 và 45a41 gam H2 O. thêm vào ng cóế ượtrong cháy hoàn toàn thì thu ượ165a41 gam CO2 và 60,75a41 gam H2 O. Tìm côngth phân và B. Bi không làm màu dung ch brom và A, thu lo iứ ướ ạhiđrocacbon đã c.ọ