Lý thuyết và Phương pháp giải
* Phương pháp so sánh tính bazo của amin
Tính bazo của amin phụ thuộc vào đặc điểm của gốc R liên kết với N của nhóm amin.
Nếu R có tác dụng đẩy electron ⇒ Tính bazo amin càng mạnh (mạnh hơn NH3).
Nếu R có tác dụng hút ⇒ Tính bazo amin càng yếu.
Ví dụ minh họa
Bài 1: Cho các chất sau:
(1) . Amoniac (2). Anilin
(3). p – Nitroanilin (4). Metylanilin
(5). Đimetylamin
Hãy sắp xếp theo khả năng tăng dần tính bazo của các chất đã cho trên?
Hướng dẫn:
Vòng benzene hút electron mạnh hơn nguyên tử H nên các amin thơm có tính bazo yếu hơn NH3
Gốc metyl –CH3 đẩy electron mạnh hơn nguyên tử H nên các amin có nhóm –CH3 có tính bazo mạnh hơn NH3
Trong các amin thơm, nhóm nitro -NO2 có liên kết đôi là nhóm thế hút electron nên làm giảm khả năng kết hợp H+ của cặp electron tự do của NH2 , do đó p –nitroanilin có tính bazo yếu nhất
Sắp xếp: 3 < 2 < 4 < 1 < 5
Bài 2: Sắp xếp chất sau theo chiều tăng của tính bazo từ trái qua phải.
(I). CH3-C6H4-NH2 (II). O2N-C6H4NH2
(III). Cl-C6H4-NH2 (IV). C6H5NH2
Hướng dẫn:
Trật tự sắp xếp là: II < III < IV < I
Các nhóm hút electron làm giảm tính bazo của anilin. Nhóm -NO2 hút electron mạnh hơn clo rất nhiều. Các nhóm đẩy electron (-CH3) làm tăng tính bazo của anilin.
Bài 3: Hãy sắp xếp các chất ammoniac, anilin, p –nitrotuluen, metylamin , đimetylamin theo trình tự tính bazo tăng dần từ trái qua phải. Giải thích ngắn gọn sự sắp xếp đó.
Hướng dẫn:
Sắp xếp các chất theo độ tăng dần tính bazo:
O2N-C5H4-NH2 < C6H5NH2 < CH3-C6H4-NH2 < NH3 < CH3NH2 < (CH3)2NH
Giải thích:
Vòng benzene có tính hút electron mạnh hơn nguyên tử H nên các amin thơm có tính bazo yếu hơn NH3
Gốc metyl (-CH3) có tính đẩy electron mạnh hơn nguyên tử H nên các amin có nhóm -CH3 có tính bazo mạnh hơn NH3.
Trong các amin thơm: Nhóm nitro (-NO2) có liên kết kép là nhóm thế loại 2 có tính hút electron nên làm giảm khả năng kết hợp H+ của cặp electron tự do của -NH2, do đó p-nitroanilin có tính bazo yếu nhất.
Được cập nhật: hôm qua lúc 19:25:16 | Lượt xem: 552