I. BENZEN
- Công thức phân tử: C6H6.
- Công thức cấu tạo: Phân tử benzen gồm 6 nguyên tử H và 6 nguyên tử C nằm trong cùng một mặt phẳng trong đó 6 nguyên tử C tạo thành hình lục giác đều, mỗi nguyên tử C lại liên kết với một nguyên tử H nữa. Độ dài các liên kết C-C bằng nhau, độ dài các liên kết C-H cũng như nhau.
1. Tính chất vật lý
- Bezen là chất lỏng, không màu, có mùi thơm đặc trưng nhẹ hơn nước và không tan trong nước.
2. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thế
C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr (Fe, to)
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O (H2SO4 đặc, to)
b. Phản ứng cộng
C6H6 + 3H2 → xiclohexan (Ni, to)
C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6 (as) (hexacloran hay 666 hay 1,2,3,4,5,6 - hexacloxiclohexan)
c. Phản ứng oxi hóa
- Benzen không làm mất màu dung dịch KMnO4.
- Oxi hóa hoàn toàn:
C6H6 + 7,5O2 → 6CO2 + 3H2O (to)
3. Điều chế benzen
- Từ axetilen:
3C2H2 → C6H6 (C, 600oC)
- Tách H2 từ xiclohexan:
C6H12→ C6H6 + 3H2 (to, xt)
II. ĐỒNG ĐẲNG CỦA BENZEN
- Là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa 1 vòng benzen và nhánh ankyl.
- Công thức chung: CnH2n-6 (n > 6).
Hay gặp là toluen C6H5CH3, xilen C6H4(CH3)2, cumen C6H5CH(CH3)2...
1. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thế
- Quy tắc thế vào vòng benzen:
+ Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại I (-OH, ankyl, -NH2 ...) thì phản ứng thế xảy ra dễ hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí o- và p-.
+ Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại II (-COOH, -CHO, -CH=CH2) thì phản ứng thế xảy ra khó hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí m-.
- Do các đồng đẳng của benzen còn có nhánh ankyl nên trong điều kiện thích hợp có thể thế H của nhánh ankyl.
C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl (as)
b. Phản ứng cộng
CnH2n-6 + 3H2 → xicloankan CnH2n (Ni, to)
C6H5CH3 + 3H2 → C6H11CH3 (Ni, to)
c. Phản ứng oxi hóa
- Oxi hóa không hoàn toàn: các đồng đẳng của benzen làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ cao mà không làm mất màu dung dịch nước Brom.
C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + KOH + 2MnO2 + H2O (to)
- Oxi hóa hoàn toàn:
CnH2n-6 + (3n - 3)/2O2 → nCO2 + (n - 3)H2O (to)
Đặc điểm của phản ứng đốt cháy benzen và đồng đẳng: nH2O < nCO2 và (nCO2 - nH2O)/3 = nRH.
2. Nhận biết đồng đẳng của benzen
Đồng đẳng benzen làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ cao.
Được cập nhật: 7 tháng 4 lúc 3:21:10 | Lượt xem: 462
