Benzen và đồng đẳng - Lý thuyết

CHUYÊN HIĐROCACBON TH BENZEN VÀ ANKYLBENZEN (AREN)I. TRÚC, NG NG, NG PHÂN VÀ DANH PHÁPẤ Ồ1. trúc phân benzenấ ửa. hình thành liên trong phân benzenự Sáu nguyên trong phân benzen tr ng thái lai hoá spử (lai hoá tam giác). iỗnguyên ng obitan lai hoá liên ế nguyên bên nh nó và 1ớ ạnguyên Hử Sáu obitan còn nguyên xen ph bên nhau thànhạ liênệh ợ chung cho vòng benzen. Nh mà liên ế benzen ng ng nở ươ ơso liên ế anken cũng nh nh ng hiđrocacbon không no khác.ở Sáu nguyên trong phân benzen thành giác u. nguyên và 6ử ửnguyên cùng trên ph ng (g là ph ng phân ). Các góc hoá tr ngử ằ120 o.b. Bi di benzenể Có hai cách bi di benzen :ể ủ2. ng ng, ng phân và danh phápồ Khi thay các nguyên hiđro trong phân benzen (C6 H6 ng các nhóm ankyl, ta cằ ượcác ankylbenzen. Ví C6 H5 –CH3 C6 H5 –CH2 –CH3 C6 H5 –CH2 –CH2 -CH3 …Metylbenzen (toluen) etylbenzen propylbenzen Các ankylbenzen thành dãy ng ng benzenồ có công th chung là Cứn H2n-6 nớ 6. Khi coi vòng benzen là ch chính thì các nhóm ankyl đính nó là ch nhánh (còn iạ ọlà nhóm th ). Ankylbenzen có ng phân ch cacbonồ tên chúng, ph ch rõ trí cácể ịnguyên vòng ng các ch ho các ch cái o, m, (đ làọ ortho, meta, para ).II. TÍNH CH LÍẤ Benzen và ankylbenzen là nh ng ch không màu, nh không tan trong nh ngữ ướ ưtan trong nhi dung môi ng th chính chúng cũng là dung môi hoà tan nhi ch tề ấkhác. Ch ng benzen hoà tan brom, iot, huỳnh, cao su, ch béo… Các aren (benzen vàẳ ấankylbenzen) là nh ng ch có mùi. Ch ng nh benzen và toluen có mùi th nh ,ề ẹnh ng có cho kho nh là benzen.ư ấIII. TÍNH CH HOÁ CẤ Ọ1. Ph ng thả b. Ph ng nitro hoáả Benzen tác ng HNOụ ợ3 cặ và H2 SO4 cậ thành nitrobenzen :ạ Nitrobenzen tác ng axit HNOụ ợ3 khóiố và H2 SO4 ng th đunờnóng thì thành -đinitrobenzen. Toluen tham gia ph ng nitro hoá dàng benzenễ và thành ph th vào vạ ịtrí ortho và para a. Ph ng halogen hoáả Khi có tộ benzen tác ng iụ ớbrom khan thành brombenzen và khíhiđro bromua. Toluen ph ng nhanh benzenơvà ra hai ng phân ortho vàpara. không dùng Fe mà chi sángế(as) thì Br th cho nhánh. Nhóm C6 H5 CH2 là nhóm benzyl,nhóm C6 H5 là nhómọ phenyl. (41%)(59%)c. Quy lu th vòng benzenậ Khi vòng benzen đã có nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, –NH2 –OCH3 …), ph ngả ứth vào vòng dàng nễ và tiên ra trí ortho và para Ng i, vòngượ ởbenzen đã có nhóm –NO2 (ho các nhóm COOH, SO3 H, CHO …) ph ng th vàoả ếvòng khó nơ và tiên ra trí meta .2. Ph ng ngả Benzen và ankylbenzen không làm màu dung ch brom (không ng brom) nhấ ưcác hiđrocacbon không no. Khi chi sáng, benzen ng clo thành Cế ớ6 H6 Cl6 Khi đun nóng, có xúc tác Ni ho Pt, benzen và ankylbenzen ng hiđro thànhặ ạxicloankan, ví :ụoNi, t6 12C 3H H+ ¾¾ ¾® 3. Ph ng oxi hoáả Benzen không tác ng KMnOụ ớ4 (không làm màu dung ch KMnOấ ị4 ). Các ankylbenzen khi đun nóng dung ch KMnOớ ị4 thì ch có nhóm ankyl oxi hoá. Víỉ ịd Toluen KMnOụ ị4 oxi hoá thành kali benzoat, sau đó ti cho tác ng axitế ớclohiđric thì thu axit benzoic.ượ C6 H5 CH3 20K MnO O80-100 C  5||C OKO- HCl¾¾® 5||C OHO- Các aren khi cháy trong không khí th ng ra nhi mu than. Khi aren cháy hoàn toànườ ộthì ra COạ2 H2 và to nhi nhi t. Thí :ả C6 H6 152 O2 6CO2 3H2 HD -3273kJ Nh xét chung :ậ Benzen ng ươ tham gia ph ng thễ khó tham gia ph ngả ức ng và ng các ch oxi hoá.ộ Đó cũng là tính ch hoá tr ng chung cácấ ủhiđrocacbon th nên làơ ượ tính th mơ IV. ĐI CH VÀ NG NGỀ Ụ1. Đi chề Benzen, toluen, xilen…th ng tách ng cáchườ ượ ằch ng và nh aư ựthan đá. Chúng còn đi uượ ềch ankan, ho cế ặxicloankan CH3 [CH2 ]4 CH3 02xt, t4H-¾¾ ¾® C6 H6 CH3 [CH2 ]5 CH3 02xt, t4H-¾¾ ¾® C6 H5 CH3 C6 H6 CH2 =CH2 0xt, t¾¾ ¾® C6 H5 CH2 CH3 42H SO2H OHO NO-+ ¾¾ ¾®(58%) (42%)Etylbenzen đi chượ ết benzen và etilen :ừ2. ng ngỨ Benzen là trong nh ng nguyên li quan tr ng nh công nghi hoá Nóộ ơđ dùng nhi nh ng các monome trong xu polime làm ch o, cao su,ượ ẻt (ch ng polistiren, cao su buna stiren, capron). benzen ng ta đi ch raơ ườ ếnitrobenzen, anilin, phenol dùng ng ph nhu m, ph m, thu tr ch i,... ượ Toluen dùng xu thu TNT (trinitrotoluen).ượ Benzen, toluen và các xilen còn dùng nhi làm dung môi.ượ