Ankin - Lý thuyết

BÀI ANKINI. NG NG, NG PHÂN, DANH PHÁP VÀ TRÚC Ấ1. ng ng, ng phân, danh phápồ Ankin là nh ng hiđrocacbon ch có liên ba trong phân Ankin gi nh là Cơ ấ2 H2 (HC CH), có tên thông th ng là axetilen. ườ Dãy ng ng axetilenồ có công th chung là Cứn H2n-2 (n 2, liên ba). ếVí HCụ CH, CH3 –C CH,... Ankin Cừ4 tr đi có ng phân trí nhóm ch c, Cở ừ5 tr đi có thêm ng phân chở ạcacbon. Theo IUPAC, quy tên ankin ng nh tên anken, nh ng dùng đuôi ươ in chể ỉliên ba. ếVí HCụ CH HC C–CH3 HC C–CH2 –CH3 CH3 –C C–CH3 etin propin but-1-in but-2-in 2. trúc phân tấ ửTrong phân ankin, hai nguyên liên ba tr ng thái lai hoá sp (lai hoá ng th ng).ử ườ ẳLiên ba Cế liên ế và liên Hai nguyên mang liên ba và 2ử ếnguyên liên tr ti chúng trên ng th ng (hình 1). ườ ẳHình Axetilen :a. Liên ;b. Mô hình ng ;ỗc. Mô hình cặII. TÍNH CH HOÁ CẤ Ọ1. Ph ng ngả ộa. ng hiđroộ Khi có xúc tác Ni,Pt, Pd nhi thích p, ankinở ợc ng Hộ ớ2 thành ankan :ạ Mu ng giai đo oố ạra anken thì ph dùng xúc tác làảh Pd PbCOỗ ớ3 CH CH 2H2 ¾¾ ¾®ot Ni CH3 –CH3 CH CH H2 ¾¾ ¾®o3t Pb PbCO CH2 =CH2b. ng brom Gi ng nh anken, ankin làm màu brom, ph ng ra qua haiố ướ ảgiai đo n. Mu ng giai đo th nh thì th hi ph ng nhi th pầ ,ví :ụC2 H5 C2 H52oBr20 C 2 5| |C HBr Br- -2Br ||2 5||Br BrC HBr Br- hex-3-in 3,4-đibromhex-3-en 3,3,4,4-tetrabromhexanc. ng hiđro cloruaộ CH CH HCl ¾¾ ¾¾®-2oHgCl150 200 CH2 =CH–Cl (vinyl clorua) CH2 =CH–Cl HCl ¾¾ ¾® CH3 –CHCl2 (1,1-đicloetan) d. ng (hiđrat hoá)ộ ướ Khi có xúc tác HgSOặ4 trong môi tr ng axit, Hườ2 ng vào liên ba ra ch tộ ấtrung gian không và chuy thành anđehit ho xeton, ví :ề ụHC CH H–OH 2,4 4oHgSO SO80 C¾¾ ¾® [CH2 =CH–OH] CH3 –CH=O etin (không n) anđehit axeticề Ph ng ng HX, Hả ộ2 vào các ankin trong dãy ng ng axetilen cũng tuân theoồ ủquy Mac-côp-nhi-côp nh anken. ưe. Ph ng đime hoá và trime hoáả 2CH CH 0xt, t¾¾ ¾® CH2 =CH–C CH 3CH CH0xt, t¾¾ ¾® C6 H6 2. Ph ng th ng ion kim lo iả Nguyên đính vào cacbon mang liên ba linh ng nhi so đính iử ớcacbon mang liên đôi và liên n, do đó nó có th thay th ng nguyên kim lo i.ế Ví Khi cho axetilen vào dung ch AgNOụ ị3 trong amoniac thì xu hi màuấ ủvàng nh sau chuy sang màu xám AgNO3 3NH3 H2 [Ag(NH3 )2 +OH NH4 NO3 (ph ch t, tan trong c)ứ ướ H–C C–H 2[Ag(NH3 )2 ]OH Ag–C C–Ag 2H2 4NH3 (k màu vàng nh t)ế Hai phân axetilen có th ng ộh nhau thành vinylaxetilen :ợ Ba phân axetilen có th ng ộh nhau thành benzen :ợ ớhay H–C C–H 2AgNO3 2NH3 Ag–C C–Ag 2NH4 NO3 Ph ng này không nh ng dùng nh ra axetilen mà các ankin có nhóm H–Cả C–R(các ankin mà liên ba ch) :ế R–C C–H [Ag(NH3 )2 ]OH R–C C–Ag H2 2NH3 (k màu vàng nh t)ế ạhay R–C C–H AgNO3 NH3 R–C C–Ag NH4 NO3 3. Ph ng oxi hoáả Các ankin cháy trong không khí ra COạ2 H2 và to nhi nhi ệCn H2n-2 23n 1O2 ot¾¾® nCO2 (n 1)H2 Nh xét :ậ Trong ph ng cháy ankin ho ankađien thì ặn 2C CO On n-= Gi ng nh anken, ankin làm màu dung ch KMnOố ị4 Khi đó nó oxi hoá liên baị ết ra các ph ph p, còn KMnOạ ạ4 thì kh thành MnOị ử2 (k màu nâu đen).ế ủIII. ĐI CH VÀ NG NG Ụ1. Đi chề Ph ng pháp chính đi ch axetilen trong công nghi hi nay là nhi phân metan ươ ở1500 oC, ph ng thu nhi nh :ả ạ2CH4 o1500 C  CH CH 3H2 nh ng mà công nghi khí ch phát tri n, ng ta đi ch axetilen tỞ ườ ừcanxi cacbua :CaC2 2H2 Ca(OH)2 C2 H2 Canxi cacbua xu trong công nghi (t vôi ng và than đá) là ch n, màu đenả ắxám, tr kia dùng ra Cướ ượ ạ2 H2 th sáng vì nó là “đ đèn”. Ngàyể ượ ấnay, đi ch ng nh axetilen trong phòng thí nghi ho trong hàn xì, ng taể ượ ườv th ng dùng đèn. Axetilen đi ch đèn th ng có ch (Hẫ ườ ườ ấ2 S, NH3 PH3 …)có mùi khó ch là mùi đèn.ị ấ2. ng ngỨ Axetilen cháy trong oxi ra ng có nhi kho ng 3000ạ nên dùng trongượđèn xì axetilen oxi hàn và kim lo :ể ạC2 H2 52 O2 ot¾¾® 2CO2 H2 -1300 kJ ng axetilen ph tr ng vì khi ng axetilen trong không khí 2,5% trử ởlên có th gây ra cháy Axetilen và các ankin khác còn dùng làm nguyên li ng các hoá ch cượ ơb khác nh vinyl clorua, vinyl axetat, vinylaxetilen, anđehit axetic…ả